Thời đại thuyền buồm đã qua đi khiến chúng ta không còn cảm thấy thán phục tài điều khiển sức gió của Colômbô như thế nào. Hiển nhiên, Colômbô đã hiểu biết sai lạc về các đại lục. Ông thực sự không hiểu biết đất liền, nhưng ông lại rất rành về biển, mà vào thời đó, hiểu rành về biển có nghĩa là hiểu rành về gió...
Sự quyết tâm cho Công Trình Thám Hiểm Indies của Colômbô và tất cả kho báu của Ferdinand và hoàng hậu Isabella sẽ là vô ích nếu Colômbô không có gió thuận và không biết trang bị để điều khiển sức gió giúp ông có thể ra đi và trở về. Thời đại thuyền buồm đã qua đi khiến chúng ta không còn cảm thấy thán phục tài điều khiển sức gió của Colômbô như thế nào. Hiển nhiên, Colômbô đã hiểu biết sai lạc về các đại lục. Ông thực sự không hiểu biết đất liền, nhưng ông lại rất rành về biển, mà vào thời đó, hiểu rành về biển có nghĩa là hiểu rành về gió.
Ở tuổi 41, khi Colômbô giành được cơ hội thi thố công trình to lớn của mình, ông đã có sẵn dồi dào kinh nghiệm đi biển. Dưới cờ Bồ Đào Nha, ông đã vượt biển từ Vòng Bắc Cực xuống gần tới xích đạo và từ biển Aegê tới quần đảo Azores. Ông cũng đã đi một chuyến buôn len, cá khô và rượu vang tới các vùng viễn bắc của Aixơlen và Ailen, quần đảo Azoes và Lisbon. Rồi có lúc Colômbô đã sống ở Porto Santo, ở quần đảo Madeira. Từ đó, ông đã lại ra biển và chỉ huy các cuộc hành trình tới Sao Jorge da Mina, một trung tâm thương mại phồn thịnh của Bồ Đào Nha trên Bờ Biển Vàng ở Vịnh Guinea. Những kinh nghiệm phong phú của ông khi đi qua những vĩ độ phía bắc và gặp những hiểm nguy ở biển giờ đây bắt đầu phục vụ cho mục đích to lớn duy nhất của ông.
Thế là sáng sớm ngày 3 tháng 8, năm 1492, đoàn tàu thám hiểm của Colômbô gồm 3 tàu lớn đã rời cảng Palos de la Frontera gần cửa biển Rio Tinto để tiến tới một cuộc khám phá tình cờ.
Thay vì bắt đầu lộ trình theo hướng tây từ Tây Ban Nha, Colômbô lúc đầu đi theo hướng nam tới quần đảo Canary và rồi thận trọng tránh những đợt gió tây rất mạnh ở Bắc Đại Tây Dương. Từ Canary, ông nhắm thẳng phía tây để lợi dụng hướng gió đông bắc thuận vào mùa đó, để có thể đi thẳng tới đích. Một lợi điểm tình cờ của lộ trình này theo quan điểm của Colômbô là quần đảo Canary lại nằm trên cùng vĩ tuyến với Cipangu (Nhật Bản), là đích mà Colômbô đã chọn đặc biệt theo tài liệu của Marco Polo. Ông có thể đi thẳng về phía tây, dọc theo vĩ tuyến của mình, cho tới khi tới đích mong muốn ở vùng Indies. Người ta cho rằng vĩ tuyến này của quần đảo Canary là chỗ mà Đông và Tây gần nhau nhất, vì theo Marco Polo, trên vĩ tuyến này, các đảo của Nhật Bản trải dài một ngàn năm trăm mươi dặm ngoài khơi bờ biển Trung Hoa.
Sau khi đã vạch ra lộ trình này, Colômbô đi thẳng theo hướng gió. Gió to, thuận và đều khiến đoàn người của Colômbô e sợ rằng khi tới những vùng đó, họ sẽ không gặp gió tây để trở về. Thực ra, họ bớt lo sợ khi Colômbô vào ngày 19 tháng 9 đã đo độ sâu của vùng biển này và thấy rằng ở độ sâu 200 sải vẫn chưa gặp đáy biển và họ đang tạm thời đi vào một vùng có gió thay đổi. Ngày 5 tháng 10, đoàn thám hiểm vui mừng khi thấy những đàn chim trời bay ngang qua. Và rồi, sau 33 ngày, lúc 2 giờ sáng ngày 12 tháng 10, một người đứng canh trên tàu Phinta tuyên bố mình được phần thưởng 5 ngàn quan, vì anh ta là người đầu tiên đã reo lên "Đất! Đất!".
Trong cuộc hành trình quay về, Colômbô chọn hướng bắc, phía trên "vĩ độ ngựa", ở gần vĩ độ 35, nơi ông có thể gặp những nhóm người đi buôn châu Âu. Tuy Colômbô tính đúng theo chiều gió, nhưng đường về của ông gặp nhiều cơn bão lớn.
Phải chăng Colômbô đã thành công nhờ hiểu biết vững chắc về sức gió, hay nhờ bản năng của một người đi biển tuyệt vời? Trước cả khi ông khởi hành, ông đã có kinh nghiệm bản thân về tính chất của các loại gió ở những vĩ độ khác nhau mà ông phải trải qua trên lộ trình tới Indies và ông đã được trang bị đầy đủ phương tiện để chọn lộ trình đi và về tốt nhất.
Việc "khám phá" châu Mỹ đã làm lu mờ những khám phá khác của Colômbô, vì thời đại thuyền buồm đã qua đi làm chúng ta không còn đánh giá cao những khám phá ấy nữa. Ngay trong chuyến hành trình đầu tiên, Colômbô thực sự đã có ba khám phá quan trọng. Ngoài việc tìm thấy những vùng đất mà người châu Âu không khám phá ra trước đó, ông còn khám phá đường biển theo hướng tây tốt nhất từ châu Âu đến Bắc Mỹ và đường biển theo hướng đông tốt nhất lúc trở về. Colômbô đã khám phá ra những lộ trình cần thiết cho những tàu bè sử dụng sức gió. Mặc dù có thể ông không thực sự biết mình đang đi về đâu hay mình mới tới đâu, nhưng ông thực sự là bậc thầy về sức gió, giúp cho những người khác có thể tiếp nối công trình của ông.
Hiển nhiên, ông cũng còn phải biết cách chỉ huy đoàn người của mình và việc củng cố tinh thần của đoàn thủy thủ trên một hành trình dài tới vùng lạ không phải chuyện dễ dàng. Trong cuộc hành trình 33 ngày này, cuộc nổi loạn của đoàn thủy thủ không chỉ xảy ra một lần. Cần phải hoàn tất cuộc hành trình đến vùng Indies trước khi đoàn thủy thủ mất hết kiên nhẫn. Ngay từ đầu Colômbô đã hứa với họ là họ sẽ tới đất liền sau khi đi được 750 hải lý cách xa phía tây quần đảo Canaries. Cần phải bảo đảm với họ rằng họ sẽ không đi đến chỗ không thể quay trở về.
Colômbô đã không ngần ngại sử dụng những mánh khóe thậm chí có tính đánh lừa để giữ cho đoàn thủy thủ của mình không mất tinh thần và tập trung sức lực cho mục đích chung. Ông không quên mối quan tâm của thủy thủ là trở về nhà và về đúng thời hạn. Để chắc chắn không làm thủy thủ nản lòng, ông đã cố tính ghi sai nhật ký hành trình hằng ngày. Khi ghi lại khoảng đường đã đi được, "ông đã quyết định ghi lại con số thấp hơn tính toán của mình, để nếu cuộc hành trình có lâu cũng sẽ không làm cho thủy thủ sợ hãi và nản lòng". Ví dụ, ngày 25 tháng 9, tự mình Colômbô tin rằng họ đã đi được 21 hải lý, "nhưng ông lại thông báo cho thủy thủ là mới đi được 13 hải lý; bởi vì ông luôn luôn giả vờ nói rằng quãng đường đi ngắn hơn, nên cuộc hành trình không có vẻ kéo dài quá lâu". Trong thực tế, Colômbô đã đánh là họ ít hơn là ông dự định. Ông không nhận ra là thói quen của mình đã khiến mình tính toán khoảng cách bằng một con số cao hơn thực tế. Kết quả là những con số "giả" mà ông thông báo cho thủy thủ lại gần đúng với sự thật hơn là nhật ký "thật" của ông.
Cả khi thời tiết êm ả, không mưa và biển lặng, các thủy thủ cũng kêu ca lẩm bẩm. Nếu trời không mưa, lấy nước ngọt đâu ra ở trên biển mặn này? Nếu Colômbô phải đưa họ về hướng tây không hạn định, như một số thủy thủ e sợ, thì hi vọng duy nhất để họ trở về với gia đình chỉ có thể là ném ông xuống biển. Colômbô đã dùng những lời lẽ "ngọt ngào" để gạt bỏ những lời phàn nàn của họ và cho họ thấy những viễn tượng rực rỡ với những kho báu của miền đất Indies mà mọi người sẽ cùng được chia phần. Nhưng ông cũng cảnh báo họ về hậu quả thảm khốc sẽ xảy ra nếu họ trở về Tây Ban Nha mà không có ông. Trong chuyến ra biển đầu tiên, Colômbô còn có một yếu tố quý báu khác nữa, đó là may mắn. Thời tiết đẹp quá sự mong ước của ông, đến chỗ, theo lời ông, "hương vị của những buổi sáng quả là một niềm khoái lạc". "Thời tiết giống như tháng tư ở Andalusia, chỉ thiếu điều là không được nghe tiếng sơn ca".
Một thành tựu của Colômbô cũng đáng được ghi nhận, đó là ông có khả năng ở những chuyến đi sau trở lại được những miền đất mà ông đã tình cờ khám phá ra trong chuyến đi trước. Điều này còn đáng kể hơn nếu ta nhớ rằng các dụng cụ đi biển ông dùng rất thô sơ. Vào thời Colômbô, việc đi biển dựa vào quan sát bầu trời còn rất kém phát triển. Ông chỉ sử dụng chiếc thước đo độ đơn giản của mình nhưng có thể quan sát được tất cả những điểm mốc cần thiết trong suốt một năm cho tới khi ông đã vào gần bờ ở Jamaica. Phải nhiều năm sau khi Colômbô mất, việc đi biển bằng quan sát bầu trời mới có được những dụng cụ bình thường cho người hoa tiêu chuyên nghiệp châu Âu.
Để định hướng đi và vị trí của mình trên biển, Colômbô chỉ dựa vào những điểm mốc cố định để tính toán. Đây là một kỹ năng thực tiễn hơn là một kỹ thuật khoa học. Ông dùng la bàn nam châm để định hướng, rồi ước tính đường dài bằng cách đoán chừng tốc độ mà tàu đang chạy, bằng cách quan sát những bọt nước, rong biển ở các vịnh, hay một vật nào đó nổi gần đấy. Các ước tính của ông chỉ phỏng chừng, vì mãi tới thế kỷ 16 người ta mới phát minh ra dụng cụ đo tốc độ của tàu trên biển.
Định hướng dựa vào những điểm mốc cố định có thể giúp tìm ra vị trí của mình từ một điểm đã biết tới một điểm khác, tại những vùng mà phòng cảnh, các vùng biển nông và các dòng nước đã quen thuộc. Nhưng nó không cho bạn biết vị trí ở những vùng biển lạ. Chúng ta nên nhớ rằng Colômbô nghĩa mình đang đi tới một vùng đất đã biết trước.