Như hầu hết người Mỹ, Franklin D. Roosevelt ít quan tâm hoặc biết đến Đông Dương thuộc Pháp trước khi Chiến tranh thế giới 2 bùng nổ. Đầu thế kỷ mới, ngay cả những người Mỹ có học vấn cao, dạn dày kinh nghiệm quốc tế như Roosevelt vẫn dành mối quan tâm hàng đầu cho châu Âu - nơi vẫn được nhiều người xem như trung tâm đích thực của tầng lớp quyền quý - hay khu vực Mỹ Latin kế bên. Mối quan tâm đến những vấn đề quốc tế của Roosevelt sớm được thấm nhuần nhờ cha mẹ ông, "những nhà quý tộc của thung lũng sông Hudsson". Và trong thời gian theo học ở Groton, nơi thầy hiệu trưởng dạy các trò rằng người Mỹ có đặc quyền cần phải tham gia làm giảm những tai ương của quốc gia và quốc tế những bài học của thầy hiệu trưởng đã ăn sâu vào thế giới quan của chàng trai Franklin, người được nuôi dưỡng trong một gia đình nổi tiếng vì ý thức bẩm sinh giữ trọng trách càng cao trách nhiệm càng nặng nề; đặc biệt là người anh họ Theodore Roosevelt của Franklin luôn bảo vệ chính nghĩa trong suốt sự nghiệp của mình.
Cho dù kinh nghiệm của Franklin Roosevelt ở nước ngoài chủ yếu chỉ giới hạn trong tầng lớp tinh hoa Tây Âu, nhưng ông đã tham gia tranh luận tại Groton tập trung vào vấn đề "thôn tính Hawaii, trách nhiệm của Anh và Mỹ về sự toàn vẹn lãnh thổ của Trung Quốc, độc lập của Philippines và chiến tranh của người Boer". Roosevelt và những người cùng thời với ông dĩ nhiên hiểu được những tranh cãi về chủ nghĩa đế quốc và các dân tộc phụ thuộc từng lan rộng trong thời thanh niên của mình. Các ý kiến thay đổi từ quan điểm của Mark Twain rằng chủ nghĩa đế quốc sẽ để lại nước Mỹ "tâm hồn tràn đầy sự hèn kém, túi căng phồng những đồng tiền bẩn thỉu và cái miệng đầy đạo đức giả", đến tuyên bố của Thượng nghị sĩ tiểu bang Indiana Albert Beveridge rằng người Mỹ là "dân tộc được lựa chọn" từ trước bởi thượng đế "để lãnh đạo trong cuộc hồi sinh thế giới"; và những tranh cãi xuyên qua xã hội Mỹ lúc chuyển giao thế kỷ đã đưa Roosevelt đến hai khía cạnh của một vấn đề mà ông sẽ phải giải quyết trong nhiệm kỳ tổng thống của mình.
Sau khi tốt nghiệp trường Groton, Franklin đến Harvard và trường Luật Columbia. Năm 1907, ông thực hành nghề luật tại phố Wall và mơ ước được làm chính trị theo gương người anh họ Theodore. Khát vọng của ông nhanh chóng trở thành hiện thực: ông được bầu vào Thượng viện tiểu bang New York năm 1910, và sau đó được bổ nhiệm làm trợ lý hải quân trong chính quyền của Woodrow Wilson. Là một người khát khao hải quân, Roosevelt ủng hộ chi tiêu nhiều cho hạm dội và thúc giục tân tổng thống khẳng định sức mạnh Mỹ với cả Nhật Bản và Mexico. Sử gia của tổng thống, Robert Dallek viết:
"Tính chiến đấu của Roosevelt là sản phẩm không chỉ của khát vọng giành được danh tiêng và thần tiên trong sự nghiệp chính trí của ông, mà còn là cam kết ngay thẳng của ông đối với những ý tưởng mà ông đã học được trong những năm trước đó, và bây giờ chia sẻ với giới ngoại giao, (quân sự và chính trị mà ông cùng cộng tác ở Washington. Giống như họ, ông tin rằng vai trò to lớn của nước Mỹ trong các vấn đề quốc tế sẽ phục vụ cả hạnh phúc dân tộc lẫn nhu cầu của những dân tộc chậm tiến trên toàn thế giới".
Sự khởi đầu của Chiến tranh thế giới 2 chỉ làm tăng khát vọng dính líu tích cực vào lĩnh vực quốc tế của Roosevelt. Mặc dù lúc đầu ông hy vọng tham gia vào cuộc chiến, nhưng hoàn cảnh đã ngăn cản ông đến với quân dội, và đo đó những bài học mà ông rút ra từ kỷ nguyên mới, từ những nỗ lực chấm dứt chiến tranh nhiều hơn là bản thân cuộc chiến. Theo dõi và lắng nghe tổng thống và phản ứng của công chúng khi Wilson kêu gọi chủ nghĩa lý tưởng Mỹ bằng Chương trình 14 điểm, Roosevelt trở thành người ủng hộ chủ nghĩa thực dụng của Wilson. Được hoàn cảnh thuyết phục, Roosevelt hiểu rằng "một chính khách có tham vọng cùng những cam kết theo chủ nghĩa quốc tế lúc này không thể tiến lên cùng thành tích quân sự và các mỹ từ, mà người anh họ của ông trước đó đã sử dụng rất hiệu quả "Khẩu hiệu" dành cho công chúng thời hậu Chiến tranh thế giới I là "Giải trừ quân bị và hoà bình". Mười năm sau đó, Roosevelt tiếp tục xây dựng danh tiếng chính trị của mình: đặt cơ quan cao nhất của đất nước vào tầm ngắm của ông. Là một chính khách tốt, ông theo dõi sát sao tâm trạng của công chúng và đưa ý kiến của nhân dân vào những mục tiêu của chính sách đối ngoại của chính ông. Bằng cách đó, khi xuất hiện những vấn đề quốc tế trong quá trình vận động tranh cử của Roosevelt, ông tập trung vào chủ nghĩa hoà bình - cái "Chế ngự suy nghĩ của công chúng ở bất cứ đâu", và ông tin đó là "chủ nghĩa hiện thực chính trị đơn giản hậu thuẫn cho nỗ lực quốc tế vì hoà bình". Roosevelt hiểu toàn bộ khát vọng của người dân Mỹ là không muốn vướng vào những cuộc chiến của châu Âu vốn được cho là một phần của toà nhà đế quốc. Ông viết: "Toàn bộ xu thế của thời đại đêu chống chiến tranh mở rộng thuộc địa".
Khi cuộc Đại suy thoái ập đến, Roosevelt tập trung vào những yếu kém của nền kinh tế Mỹ, và trong khi thừa nhận tình cảm của công chúng đối với việc tránh những dính líu quốc tế hao tiền tốn của, ông vẫn giữ thái độ im lặng đối với các vấn đề chính sách đối ngoại. Cái im lặng này trong nhiều trường hợp khiến mọi người lầm tưởng cảm giác thực của ông về sự phụ thuộc lẫn nhau cơ bản của các dân tộc, và làm xa lánh một số người có cảm tưởng rằng ông đã từ bỏ những quan điểm theo chủ nghĩa quốc tế của mình.
Những chiến lược vận động tranh cử tập trung vào những rủi ro của quốc gia thay cho quốc tế của ông đã phát huy tác dụng và ông được bầu làm tổng thống năm 1932. Theo quy luật tất yếu, nhiệm kỳ đầu tiên ông tập trung vào chế ngự những vấn đề quốc nội khốc liệt của thời đại. Mặc dù có lẽ đã tiên liệu tình trạng rối loạn toàn cầu sắp đến, nhưng Roosevelt không thể hành động dựa vào những nghi ngờ của ông ngay cả khi chúng hiện hữu.
Trong số những dấu hiệu cảnh báo sớm về việc chiến tranh sắp nổ ra là cuộc xâm lăng của Nhật vào miền Bắc Trung Quốc. Bất kỳ ai tìm kiếm phát súng cảnh báo của Chiến tranh thế giới 2 đều không cần để ý xa hơn việc Nhật Bản chiếm Mãn Châu bằng vũ lực năm 1931. Dù Roosevelt, giống như hầu hết các chính khách trên thế giới, chỉ trích Nhật Bản xâm lược và sau đó sát nhập Mãn Châu, được người Nhật đổi tên thành Mãn Châu quốc, nhưng ông không có ý định can dự vào cuộc tranh chấp xa xôi này. Tuy nhiên ở đầu nhiệm kỳ thứ hai của ông (1936 - 1940), những hoạt động của Nhật Bản một lần nữa gây ra lo lắng. Năm 1937, khi chiến tranh Trung - Nhật nổ ra, Roosevelt một lần nữa lên án những hoạt động quân sự của Nhật Bản nhưng không cố gắng ngăn chặn sức mạnh quân sự của Thiên Hoàng lúc này đã sẵn sàng giày xéo hầu hết những khu vực đông dân và sản xuất của Trung Quốc. Sự bất hành động của Roosevelt có thể thấy phổ biến trong tính thực dụng chính trị được điều khiển bởi những mối quan tâm trong nước vì đương nhiên công chúng Mỹ không ủng hộ những hành động quân sự của Mỹ nhằm bảo vệ Trung Quốc - dẫu rằng hầu hết người Mỹ thông hiểu tình hình đều muốn Nhật bại trận. Thiện cảm của Roosevelt rõ ràng còn dành cho người Trung Quốc. Nền tảng giáo dục mà ông sớm có được, ở nhà và tại trường, (nền tảng ấy nhấn mạnh nhu cầu tôn trọng sự toàn vẹn lãnh thổ của Trung Quốc cũng như lợi ích thương mại của Mỹ trong khu vực) khát vọng thúc đẩy hoà bình quốc tế, và tất nhiên, mức độ lo lắng về những gì Nhật Bản có thể làm tiếp theo - tất cả đã thuyết phục ông giúp Trung Quốc nếu có thể, nhưng bằng những cách không gây đối kháng với cả Nhật Bản lẫn những người theo chủ nghĩa biệt lập Mỹ.
Số đông các quốc gia khác cũng theo dõi cuộc xung đột Trung - Nhật, nhưng các nước Tây Âu có những tài sản thuộc địa ở châu Á thì đặc biệt lo lắng. Cả Anh và Pháp đều có lý do xác đáng để quan ngại. Đến đầu năm 1938, Hồng Kông thuộc Anh và Đông Dương thuộc Pháp là hai trong số những điểm còn lại mà từ đó các phương tiện chiến tranh có thể được chuyển vào Trung Quốc. Những nguồn tiếp tế này đặc biệt cần cho sự tồn tại của chính quyền Tưởng Giới Thạch, và Nhật Bản nhận thức rõ thực tế đó. Người Pháp đặc biệt lo ngại Nhật Bản có thể tấn công Bắc Kỳ, nơi những trang thiết bị có tầm quan trọng sống còn được vận chuyển bằng đường thuỷ đến Hải Phòng và từ đó theo đường sắt đến Vân Nam hoặc Lạng Sơn rồi theo đường bộ vào trung tâm Trung Quốc.
Vì lý do đó, Toàn quyền Catroux đã "miễn cưỡng" cho phép vận chuyển đạn được cho Tưởng Giới Thạch qua ngả Hải phòng "vì sợ Nhật trả đũa". Đặc biệt, ông ta lo rằng Nhật Bản có thể ném bom đường sắt bằng những máy bay xuất phát từ các hàng không mẫu hạm đậu ngoài khơi đảo Hải Nam. Như đã lưu ý từ trước, Catroux nhận ra rằng mình đang "đơn thương độc mã", rằng rất khó xoay sở nên ông ta đã có một số nhượng bộ đối với Nhật Bản nhưng vẫn cho phép một ít hàng viện trợ đến Trung Quốc.
Trong khi theo dõi tình hình châu Á, Roosevelt đã thúc giục các cố vấn của ông tìm kiếm những biện pháp hoà bình giúp tiếp tục mở những tuyến tiếp tế đến trung tâm Trung Quốc, nhưng ông không thể - về mặt chính trị và quân sự - gửi quân tới bảo vệ Đông Dương hay bất kỳ thuộc địa nào khác của châu Âu.
Những lo ngại về khả năng bành trướng của Nhật tiếp tục kéo dài sang năm 1939 và được bổ sung thêm bằng những tranh chấp giữa Pháp và Nhật về quyền sở hữu quần đảo Trường Sa (nằm giữa Việt Nam và Philippines trên biển Đông). Lúc đó chính quyền Roosevelt đã tạo ra một sự khác biệt ôn hoà giữa những yêu sách của Pháp đối với Đông Dương và quần đảo Trường Sa.
Trong một cuộc đàm luận với đại sứ Pháp Ren Doynel de Saint-Quétin về mối đe doạ của Nhật, Maxwell Hamilton, một nhân viên ngoại giao Mỹ, đã nói rõ: "Những suy xét tương tự có khả năng tác động đến Chính phủ về sự chiếm đoạt lãnh thổ bằng sức mạnh ở châu Âu cũng có thể áp dụng đối với việc Nhật Bản giành lãnh thổ bằng sức mạnh như trường hợp Hồng Kông hay Đông Dương thuộc Pháp". Khi được vị đại sứ hỏi liệu những suy xét tương tự có được áp dụng đối với trường hợp Nhật xâm chiếm quần đảo Trường Sa hay không, Hamilton đã phác ra quan điểm của Mỹ: "Có thể có sự chiếm đoạt không đặt thành vấn đề như trường hợp Anh sở hữu Hồng Kông hay Pháp sở hữu Đông Dương, trái lại có tới hai yêu sách một của Pháp và một của Nhật, đòi chủ quyền quần đảo Trường Sa. Rõ ràng, Đông Dương thuộc Pháp đã đi vào khung câu trúc tinh thần của tổng thống và nhân viên trong Bộ Ngoại giao, nhưng như một khu vực địa lý không thể phủ nhận dưới sự kiểm soát của Pháp, và quan trọng đối với chính phủ kiên gan của Tưỏng Giới Thạch, chứ không như một vùng đất của nguởí bản xứ có những quyền và khát vọng của riêng mình".
Tình hình trở nên phức tạp hơn đáng kể trong năm 1940. Khi Roosevelt phát động chiến dịch tranh cử tổng thống nhiệm kỳ ba, ông phải hành động trong một hoàn cảnh cực kỳ khó khăn: trung hoà yêu cầu đòi đứng ngoài cả tình trạng hỗn độn ở Trung Quốc lẫn chiến tranh đang ngày một khốc liệt ở châu Âu của những người ủng hộ chính sách biệt lập và niềm tin của chính ông rằng, Mỹ sẽ phải vào cuộc để bảo vệ nền dân chủ và tự do thương mại cực kỳ quý giá đối với Mỹ và bị chỉ trích trong thiết lập cũng như duy trì hoà bình thế giới. Được an ủi phần nào rằng niềm tin của chính Roosevelt cuối cùng có thể có ảnh hướng lớn nhưng khi nhận ra những khó khăn của ông với công luận Mỹ, thì cả Anh và Pháp đều sợ rằng sự can thiệp của Mỹ đơn giản là sẽ không xảy ra. Ngày 16 tháng 6 năm 1940, tại một trong những yêu cầu cuối cùng của mình nhờ Mỹ trợ giúp khi quân Đức đang tràn qua nước Pháp, Thủ tướng Pháp Paul Reynaud đã công khai tuyên bố: "Tôi phải nói với ngài… Nếu ngài không bảo đảm với nước Pháp trong những giờ tới rằng Mỹ sẽ tham chiến ngay lập tức thì bộ mặt của thế giới sẽ thay đổi. Rồi ngài sẽ thấy nước Pháp chìm nghỉm như một kẻ đang chết đuối và biến mất sau khi đã mỏi mắt nhìn về xứ sở của tự do mà từ đó nó tìm kiếm sự bảo vệ". Mặc dù Roosevelt đã cung cấp nhiều nguyên vật liệu bằng tất cả khả năng của ông trong những giới hạn của pháp luật Mỹ và sự phê chuẩn của nghị viện, nhưng ông không thể đề nghị can thiệp quân sự và ông không thể ngăn chặn việc nước Pháp đầu hàng.
Với sự sụp đổ của Pháp trước Đức Quốc xã, việc Đông Dương cuối cùng sẽ rơi vào tay một thành viên trong phe Trục xem ra không thể tránh được. Nhật Bản tiếp tục gây sức ép lên Chính phủ Vichy đòi thêm nhượng bộ và Mỹ tiếp tục phản đối những hành động của Nhật. Tuy nhiên không phải mãi đến khi Nhật bắt đầu chiếm đóng miền Bắc Việt Nam vào tháng Chín thì áp lực của nền kinh tế Mỹ mới được đem ra để áp đặt một lệnh cấm vận đầy đủ về sắt và thép rời. Nhưng, bất chấp những cố gắng lớn nhất của chính quyền Roosevelt, không một trừng phạt kinh tế và tài ngoại giao nào có vẻ có tác dụng trong năm 1940 và chắc chắn cả trong năm 1941, hai chính phủ Nhật Bản và Mỹ đang nhảy nhót theo những điệu nhạc khác nhau.
Roosevelt cố ngăn chặn sự bành trướng của quân Nhật vào phần còn lại của Việt Nam và sự lan rộng hơn nữa của chiến tranh Thái Bình Dương bằng đề nghị trung lập hoá Đông Dương thuộc Pháp như một nước giống Thuỵ Sĩ cùng với mở rộng cửa tiếp cận thương mại. Nhật Bản bác bỏ đề nghị đó.
Đến cuối mùa hè năm 1941, quân Nhật tiến vào miền Nam Việt Nam. Đáp lại, Mỹ đóng băng các tài sản của Nhật. Tuy nhiên, việc này không cho thấy dự định đáng tin cậy nhằm "bảo vệ" Việt Nam, hay thậm chí Trung Quốc trước Nhật Bản. Các nhà ngoại giao Mỹ tiếp tục các cuộc thảo luận với Tokyo hy vọng trì hoãn, thậm chí có thể cả tránh, một cuộc chiến tranh trên Thái Bình Dương dựa trên "những lo ngại vẫn tiếp diễn" của Roosevelt rằng "những nguồn tài nguyên khan hiểm phải được huy động chống Hitler". Nhưng khi hè chuyển sang thu, "Báo chí, công chúng và ý kiến chính thức đều đồng loạt phản đối bất kỳ chính sách nhượng bộ nào đối với Nhật Bản". Và với thất bại ngoại giao của cả hai phía, cuộc tấn công Trân Châu Cảng tháng Mười hai đã đưa nước Mỹ vào vòng xoáy của chiến tranh thế giới chống lại cả ba cường quốc trong phe Trục và kéo căng các nguồn lực của nước Mỹ giữa hai mặt trận.
Khi Mỹ trở thành nước tham chiến chính thức trong Chiến tranh thế giới 2, thì quan điểm của Roosevelt về Pháp và Đông Dương thuộc Pháp cũng dần thay đổi. Cuối cùng tổng thống và các phụ tá của ông tiếp tục cam kết với người Pháp rằng vị thế quốc tế của họ, cả ở châu Âu và như một cường quốc thuộc thực dân, sẽ được bảo đảm trong thời hậu chiến.
Chẳng hạn, tháng 1 năm 1942, trong một nỗ lực ngăn chặn hợp tác của Vichy với phe Trục, Roosevelt đã chuyển một bức thông điệp năm điểm cho đại sứ Mỹ ở Pháp, đô đốc William Leahy, để sử dụng nếu điều kiện cho phép - hoặc là với thống chế Pétain hoặc với tướng Weygand". Điểm số hai đề cập trực tiếp đến các thuộc địa của nước Pháp khẳng định rằng: "Từ Pháp trong tâm trí tổng thống bao gồm Đế chế thực dân Pháp". Cũng trong thông điệp đó, tổng thống đã bảo Vichy coi chừng bất kỳ sự quy phục khả dĩ nào nếu Đức tấn công hoặc nước Pháp hoặc bất cứ thuộc địa nào của Pháp. Ông khuyến cáo rằng: "Việc sẵn sàng chấp nhận một cuộc tấn công như vậy" của họ chỉ có thể được xem như "chơi trò chơi của Đức".
Tuy chính phủ Vichy rõ ràng muốn tránh xung đột thêm hoặc với những kẻ chiếm đóng Đức hoặc người Mỹ, nhưng họ không hoàn toàn hợp tác với bất kỳ bên nào. Cũng tháng đó, đại sứ Leahy chuyển đi những nội dung trao đổi giữa ông với đô đốc Jean François Darlan và toàn bộ những ấn tượng của ông khi xem Vichy như đồng minh. Về Đông Dương thuộc Pháp, Leahy viết: "Tôi tham khảo những bản tin trên báo về một cuộc tấn công của Đồng Minh vào một sân bay bị Nhật chiếm đóng tại Hà Nội và bày tỏ ý kiến rằng ở nước Pháp chúng tôi phải được chuẩn bị cho hoạt động quân sự của Đồng Minh chống Đông Dương bị Nhật chiếm đóng, đặc biệt là các căn cứ và hải cảng bị Nhật sử dụng. Darlan đáp lại rằng không có các căn cứ ở Đông Dương và các hải cảng không hữu ích. Khẳng định của Darlan, tất nhiên, chẳng hơn gì một lời nói dối trơ trẽn không làm gì để giảm bớt những nghi ngờ của người Mỹ. "Ấn tượng chung của tôi như kết quả của cuộc trao đổi này", Leahy kết luận, "Mỹ không thể hy vọng vào bất kỳ sự hợp tác nào của Vichy".
Trong những cuộc trao đổi với người Anh vào tháng 1 năm 1942 Roosevelt đã có quan điểm hơi khác về thuộc địa. Mặc dù mục đích tối thượng của ông là thiết lập một quan hệ đối tác thời chiến vững vàng giữa hai nước, nhưng Roosevelt cố gắng làm cho nhà lãnh đạo Anh Winston Churchill nhận thức rõ một số quan điểm của công luận Mỹ đối với chủ nghĩa đế quốc và nhu cầu "đồng cảm với những mục tiêu phi vật chất thời hậu chiến" đối với Anh. Cụ thể, Ấn Độ là điểm bất đồng.
Với việc quân Nhật tiến về hòn ngọc trên vương miện của đế quốc Anh, "tiếng nói phản đối gia tăng tại Mỹ đòi Anh phải thay đổi chính sách đế quốc của nước này". Về phần mình, người Anh không khóc mà cũng chẳng cười trước sự can thiệp của Mỹ vào công việc của nước họ.
Trong một phát biểu gây ấn tượng mạnh, Roosevelt than với phu nhân của tác giả Louis Adamic(1) rằng Churchill "không hiểu phần lớn người dân chúng tôi có cảm giác ra sao về nước Anh và vai trò của nó trong đời sống của các dân tộc khác… Tất nhiên có nhiều loại người Mỹ, nhưng là một dân tộc là một quốc gia, chúng tôi phản đối chủ nghĩa đế quốc - chúng tôi không thể chịu đựng được nó". Mặc dù cảm tưởng của Roosevelt về quan điểm của công chúng Mỹ có thể chứa đựng nhiều sự thật, nhưng dĩ nhiên ở đó không hề có quyết tâm lớn nhằm cáo chung chủ nghĩa đế quốc trên phạm vi toàn cầu. Ví dụ, sự đồng cảm, tuy đôi khi kiêu ngạo, biểu lộ đối với người Ấn Độ và khát vọng độc lập của họ hiển nhiên không mở rộng đến Burma, cũng là một thuộc địa của Anh có những nhà ái quốc dầy khao khát. Như một phần giác thư gửi Churchill năm 1942 đề cập đến những cộng tác viên Burma, Roosevelt đã thể hiện rõ sự thiếu bằng chứng xác thực với những người bị chủ nghĩa thực dân áp bức:
"Tôi chưa từng thích Burma và người Burma! Và người dân nước ngoài hẳn là đã có khoảnh thời gian khủng khiếp với họ từ 5o năm qua. Ơn Chúa là các ngài khoá chặt NÓ - THẤY CHÚNG TA - THẤY CÁC BẠN - THẤY (ám chỉ chính khách Burma gây nhiều tranh cãi U Saw)(2). Tôi ước chi ngài tống chúng vào một chiếc chảo rán có tường bao quanh và mặc xác chúng trong món nước sốt của chính chúng".
Để giữ công luận Mỹ ủng hộ Anh, Roosevelt đã tế nhị thúc giục Churchill thay đổi một số biện pháp ở Ấn Độ, ngoại trừ Burma không được mấy quan tâm. Các thuộc địa của Pháp về cơ bản rơi vào cùng một hạng như Burma. Đặc biệt vì ít người Mỹ biết rõ về những nước này huống hồ là về những khát vọng dân tộc chủ nghĩa của họ, nên Roosevelt có thể đề cập đến người Pháp và đế chế của họ như những nhu cầu quân sự và ngoại giao thời chiến phù hợp nhất không theo tình cảm ngạo mạn của những người chống đế quốc hay khát vọng của các dân tộc thuộc địa. Ví dụ, khi Mỹ mưu toan thiết lập lãnh sự quán của mình tại Brazzaville, Equatorial Africa thuộc Pháp (nay là Congo), thứ trưởng Bộ ngoại giao Sumner Welles một lần nữa cố xoa dịu lo ngại của người Pháp về thế giới thời hậu chiến: như đã vài lần thông báo với chính phủ các ngài, chính phủ Hợp Chủng Quốc Hoa Kỳ công nhận quyền hạn tối thượng của người Pháp đối với lãnh thổ Pháp và các thuộc địa của Pháp ở hải ngoại. Chính phủ Hợp Chủng Quốc Hoa Kỳ thiết tha hy vọng có thể thấy sự tái thiết độc lập và toàn vẹn lãnh thổ của nước Pháp".
Những tuyên bố có tính an ủi này được lặp lại ít thường xuyên hơn trong năm sau khi Roosevelt trở nên tỉnh ngộ hơn với cách điều hành của cả nước Pháp Vichy và nước Pháp Tự do dưới sự lãnh đạo của De Gaulle, người mà ông không tin tưởng và thân thiện. Nhằm tạo dựng một thế giới hoà bình sau chiến tranh, khai thác chủ nghĩa lý tưởng, giành được sự đồng thuận của công chúng Mỹ, và tạo ra cảm giác tin tưởng đối với Đồng Minh trong người dân Mỹ, Roosevelt bắt đầu nói về trong số nhiều vấn đề khác, khả năng uỷ trị quốc tế thời hậu chiến.
Trong cuộc đàm đạo với Bộ trưởng ngoại giao Nga Vyacheslav Molotov giữa năm 1942, Roosevelt "đã bày tỏ niềm tin tưởng của ông rằng sự cáo chung của các thuộc địa sẽ đáp ứng hoà bình thế giới bằng ngăn chặn những cuộc đấu tranh thời hậu chiến đòi độc lập và rằng sự uỷ trị quốc tế cần được thiết lập đại diện cho các thuộc địa cũ cho đến khi chúng sẵn sàng cho một chính phủ tự trị". Trong ảo tưởng của Roosevelt về thế giới sau chiến tranh, Mỹ, Liên Xô, Anh và có khả năng cả Trung Quốc sẽ là các "sen đầm" thế giới chịu trách nhiệm về an ninh quốc tế, kể cả giám sát những quốc gia được uỷ trị. Mặc dù kế hoạch uỷ trị nếu được thực hiện có thể gặp phải sự phản đối dữ dội trong những người Mỹ không ủng hộ chủ nghĩa thực dân, nhưng nó cũng mang nhiều nỗi kinh hoàng đến cho những kẻ nắm giữ các đế quốc - nhất là Anh và Pháp. Như sẽ thấy, Roosevelt có khuynh hướng làm dịu những vấn đề với nước Anh, ông nhấn mạnh rằng những thuộc địa trong tình trạng tranh chấp như Triều Tiên sẽ là vùng lãnh thổ đầu tiên được đặt dưới sự uỷ trị, nhưng ông trở nên cực kỳ căm ghét đế quốc Pháp.
Suốt năm 1943 Roosevelt đưa ra nhiều tuyên bố về kế hoạch uỷ trị đã được thiết lập một cách lỏng lẻo của ông và về tình hình thuộc địa nói chung, nhấn mạnh đến mối liên kết giữa chủ nghĩa đế quốc và chiến tranh. Trong một cuộc trao đổi với con trai Elliott, Roosevelt nói rõ học thuyết của ông rằng nếu không có thay đổi trong hệ thống thuộc địa trước chiến tranh thì thế giới sẽ còn lâm vào một cuộc chiến tranh nữa ngay khi kết thúc cuộc chiến này. Tất nhiên ông không xa rời mục đích. "Vấn đề là", ông tuyên bố, "hệ thống thuộc địa có nghĩa là chiến tranh. Cứ bóc lột các nguồn tài nguyên của Ấn Độ, Burma, Java; cứ lấy đi của cải của những nước này nhưng không đem lại cho họ thứ gì như giáo dục, mức sống tử tế, những nhu cầu tối thiểu về y tế - tất cả những gì người ta đang làm là tích trữ rắc rối dẫn đến chiến tranh".
Thật thú vị, đến năm 1943, Burma, nước mà ông đã đề cập đến một cách mỉa mai trong giác thư gửi Churchill chỉ một năm trước, lại trở thành một trong những ví dụ về một dân tộc bị áp bức xứng đáng được thay đổi. Nhưng tuyên bố này và những tuyên bố tương tự khác liên quan đến các thuộc địa của Anh và Hà Lan có vẻ quá ôn hoà khi so sánh với những chỉ trích người Pháp của Roosevelt. Đặc biệt, ông đã nhấn mạnh một cách khác thường đến Đông Dương thuộc Pháp - khác thường bởi mặc dù sự thống trị của đế quốc Pháp đã mang đến cho người nông dân Việt Nam cảnh bần hàn, nhưng đấy dĩ nhiên không phải là hoàn cảnh đặc thù trong thế giới thuộc địa. Trong một cuộc trao đổi với Elliott, ông đã lên án sự cai trị của Pháp:
"Người Nhật lúc này kiểm soát thuộc địa đó. Tại sao Nhật lại quá dễ dàng xâm chiếm vùng đất ấy? Người dân Đông Dương đã bị áp bức trắng trợn đến mức họ tự nhủ: Bất kỳ cái gì cũng hẳn tốt hơn phải sống dưới ách thống trị của Pháp! Một miền đất có nên thuộc về Pháp hay không? Theo logic nào, theo tục lệ hay theo quy luật lịch sử nào? … Cha đang nói về một cuộc chiến khác, Elliott ạ… Cha đang nói về những gì sẽ xảy ra với thế giới của chúng ta nếu sau cuộc chiến tranh này chúng ta lại bỏ mặc hàng triệu người trở lại tình trạng bán nô lệ như cũ".
Một lựa chọn đối với quyền lực thuộc địa của Pháp, tổng thống đề nghị người Anh rằng Đông Dương thuộc Pháp cũng như Triều Tiên, nên trở thành những quốc gia được Mỹ, Liên Xô và có thể cả Trung Quốc uỷ trị. Chính phủ Anh không ủng hộ ý tưởng này và nêu rõ, trong số những vấn đề khác, rằng Trung Quốc không phải và không thể được xếp loại như một cường quốc thế giới bên cạnh Anh, Mỹ và Liên Xô. Tuy nhiên theo Roosevelt, đề nghị này có một ý nghĩa hoàn hảo. Với nhiều người Mỹ, Trung Quốc là "đồng minh được mến chuộng nhất" bởi nước này "chưa bị đổi màu bởi chủ nghĩa cộng sản hay chủ nghĩa đế quốc, là nạn nhân hơn là kẻ thực hành quan điểm chính trị dựa trên sức mạnh. Trung Quốc trên tất thảy, được xem như một đồng minh dân chủ tự nhiên của Mỹ". Và có vẻ logic là, chia sẻ sự gần gũi về địa lý với cả hai quốc gia, Trung Quốc nên có chân trong việc dẫn dắt hai thuộc địa theo hướng chế độ tự trị dân chủ. Trung Quốc bị tác động bởi nạn tham nhũng và tranh chấp nội bộ, vì vậy chỉ là một lựa chọn không đáng kể với tư cách quốc gia trông coi một lãnh thổ được uỷ thác quốc tế. Song nếu một chính phủ vững chắc về mặt chính trị thân thiện với Mỹ xuất hiện tại đó thì kế hoạch uỷ trị trọn vẹn của Roosevelt đã có tiềm năng.
Giả dụ rằng tình trạng của các thuộc địa là chiếc chìa khoá đích thực cho nền hoà bình bền vững sau chiến tranh và góp phần xây dựng sức mạnh quân sự và kinh tế Mỹ, thì Roosevelt "đã hy vọng hệ thống uỷ trị sẽ cho phép Mỹ thiết lập các căn cứ hải quân và không quân dài hạn tại những vị trí chiến lược trên Thái Bình Dương và bất kỳ nơi nào không phải đương đầu với mối ác cảm Mỹ truyền thống đối với quan điểm chính trị dựa vào sức mạnh". Trong ý kiến của Roosevelt, "một hệ thống quyền lực tập thể vì lợi ích của các nước đang nổi lên sẽ làm giảm quyền năng quân sự của Mỹ" và "có thể cung cấp tài chính cả trợ giúp những dân tộc bị bóc lột lẫn một hệ thống an ninh khả thi khu vực Thái Bình Dương cho tối thiểu hai mươi năm". Roosevelt nhìn nhận Đông Dương như một yếu tố quan trọng đảm bảo an ninh châu Á sau chiến tranh, vì thế điều duy nhất phù hợp là ông cần trao cho thuộc địa đó vai trò chính trong kế hoạch uỷ trị. Trung Quốc và Liên Xô, cả hai có vấn đề của riêng mình, hầu như chỉ biết phục tùng kế hoạch của Mỹ.
Trên thực tế, những chỉ trích người Pháp của Joseph Stalin rõ ràng cũng tương tự của Roosevelt. Tóm lại là "toàn bộ giai cấp thống trị Pháp đã mục ruỗng đến lõi", và "đang tích cực tiếp tay cho kẻ thù của chúng ta". Stalin đã xác định rằng "giao vào tay Pháp bất kỳ vị trí chiến lược nào sau chiến tranh sẽ chẳng những không đúng đắn mà còn nguy hiểm nữa", và Đông Dương thuộc Pháp rơi vào loại đó. Những nghi ngờ về ý định và mục đích của kế hoạch uỷ trị chỉ làm tăng sự phản đối của Anh đối với các cuộc tranh luận về vị thế của Đông Dương sau chiến tranh. Những phản đối nóng nảy của Churchill tại Hội nghị Teheran năm 1943 đã bị Roosevelt đáp trả gay gắt: "Xem đây, thưa ngài Winston", ông vặn lại, "về vấn đề Đông Dương thuộc Pháp ngài đã thua với tỷ số phiếu".
Thậm chí sau những hội nghị năm 1943 tổ chức ở Cairo và Teheran, Roosevelt tiếp tục nói về vấn đề chấm dứt ách thực dân của Pháp, đặc biệt là ở Đông Dương và thuộc địa châu Phi Dakar, cả hai được xem là cần thiết cho các căn cứ quân sự Mỹ nhằm bảo đảm an ninh thời hậu chiến. Và nước Anh tiếp tục phản đối kế hoạch này một phần vì những ẩn ý về số phận của Đế quốc Anh. Mặc dù Churchill nhất quyết là sự tan rã của đế quốc không xảy ra trong nhiệm kỳ của ông, bằng việc ký kết Tuyên bố Đại Tây Dương bên cạnh Roosevelt tháng 8 năm 1941, ông đã mở toang cửa tranh luận về ý nghĩa của sự giải phóng, tự quyết và những thuật ngữ này có thể ứng với ai. Thực vậy, điểm Ba của Tuyên bố đã gây ra nhiều bất ổn trong người Pháp và dem lại hy vọng cho những người theo phong trào đòi độc lập trên toàn thế giới, trong đó có người Việt Nam. Điểm này ghi rõ: "Các bên tôn trọng quyền của tất cả các dân tọc lựa chọn hình thái chính phủ tương lai của mình, và hy vọng chứng kiến các quyền tối thượng và tự quản được khôi phục cho tất cả những ai đã bị tước đoạt các quyền đó bằng vũ lực".
Trong bối cảnh Chiến tranh thế giới 2, tuyên bố này có thể được hiểu theo nhiều cách khác nhau. Một mặt, cách diễn đạt bảo thủ ám chỉ khát vọng chỉ đối với sự giải phóng các lãnh thổ bị Đức Quốc xã và Nhật Bản chiếm đóng. Mặt khác, cách diến đạt thoáng hơn ám chỉ một cam kết cáo chung toàn bộ chủ nghĩa thực dân, bênh vực cho những dân tộc phụ thuộc đã thực sự bị tước đoạt các quyền của mình. Cả Roosevelt và Churchill đều hy vọng rằng những mục tiêu khái quát được thể hiện trong Tuyên bố Đại Tây Dương, bao gồm cả điểm Ba, sẽ giúp gắn công luận Mỹ vào nỗ lực chiến tranh của Anh và đặt nền tảng cho tăng cường viện trợ của Mỹ trong cuộc chiến chống chủ nghĩa Quốc xã. Sau khi Mỹ chính thức tham chiến, Tuyên bố Đại Tây Dương còn trở nên quan trọng hơn, như một trong những mối liên kết chủ yếu gắn cuộc chiến tranh này với một thế giới lý tưởng hơn thời hậu chiến.
Đến cuối năm 1944, những tuyên bố của Franklin Roosevelt cho thấy, chí ít trong những trường hợp đã được lựa chọn, ông đã quy cho lối giải thích gây tranh cãi hơn của điểm Ba. Với chủ trương thay đổi hệ thống thuộc địa, Roosevelt tiếp tục đưa Pháp ra chỉ trích đồng thời đặc biệt nhấn mạnh đến tình hình Đông Dương. Theo quan điểm của ông, trong suốt thời kỳ chiếm đóng Việt Nam, Pháp đã thất bại trong cải thiện mức sống của người dân và, vì những thất bại của họ, đã từ bỏ quyền cai trị. Ngoài ra, Bộ trưởng ngoại giao Cordell Hull tin rằng một trong những nguyên nhân Roosevelt quá quan tâm đến Đông Dương là vùng đất này đã là "bàn đạp cho cuộc tấn công của Nhật vào Philippines, Malaysia và Đông Ấn thuộc Hà Lan". Vào tháng Giêng, Roosevelt gửi một giác thư cho Hull, nêu rõ:
Dù mối quan tâm của Roosevelt về Đông Dương thuộc Pháp bắt nguồn từ khát vọng trừng phạt Pháp chủ yếu là vì những nhà thực dân "tồi" hay chủ yếu vì thất bại của họ trong việc "đương đầu" với Đức và thật thì vẫn rõ ràng Đông Dương đã trở thành một yếu tố quan trọng trong suy nghĩ của Roosevelt về chủ nghĩa thực dân. Ngoài xem xét những gì pháp đã và không làm được, Roosevelt còn tập trung vào vấn đề tình hình thuộc địa có ý nghĩa gì đối với Mỹ "trong bối cảnh ông lo ngại thất bại trong trợ giúp những khát vọng đòi độc lập ở châu Á sẽ làm mất thể diện của Mỹ trong mắt một tỷ con người". Một kế hoạch uỷ trị quốc tế "có thể giúp nâng cao sự nghiệp chính nghĩa của Đồng Minh trong các dân tộc thuộc địa bởi nó có thể cho thấy rằng mục đích của chiến tranh không phải là tái thiết các đế quốc châu Âu". Kế hoạch này có ý nghĩa đa quốc gia hơn là quên lãng các cựu thuộc địa của Mỹ và "sự gắn bó bên ngoài của nó với chế độ tự quản quốc gia" có thể giúp tạo ra dư luận trong nước "kiên quyết hậu thuẫn việc Mỹ tiếp tục can dự vào những vấn đề hải ngoại".
Tình cảm chống thực dân của Roosevelt hầu như là sự bày tỏ ý kiến của công chúng có học thức, nhưng không phải lúc nào chúng cũng được chia sẻ bởi những nhân vật quân sự chủ chốt - những kẻ chắc chắn phải chịu trách nhiệm về xử lý tình trạng tách rời các thuộc địa cũ của châu Âu. Tuy nhiên, tại Trung Quốc, tướng Joseph Stilwell và Albert Wedemeyer là những người chống thực dân và "nói chung kiên quyết phản đối việc châu Âu chiếm giữ lãnh thổ châu Á như những thuộc địa chính thức. Họ tin tưởng một cách đơn giản rằng chủ nghĩa thực dân sai, hơn nữa còn nghĩ rằng các cường quốc thực dân như Anh, Pháp, Hà Lan và Trung Hoa Dân Quốc quá yếu ở châu Á để có thể làm được nhiều trong cuộc chiến thực sự chống Nhật Bản". Theo dõi kế hoạch của các cường quốc thực dân, năm 1944 Wedemeyer báo cáo rằng Anh, Hà Lan và Pháp đã có mọi dự định giữ lại các thuộc địa của họ, và ông cảm thấy, như nhà sử học Bradley Smith đã tổng kết, "không nghi ngờ gì nữa, chính phủ ba nước đó dứt khoát đã đạt được một thoả thuận riêng rẽ về những vấn đề này". Để minh chứng, Wedemeyer dẫn ra việc Pháp huấn luyện lính dù, những người sau đó sẽ được tha xuống Đông Dương, ở Ấn Độ.
Ông được thuyết phục rằng, những nước đế quốc dự định đòi lại quyền thống trị thuộc địa của mình sau khi đánh bại Nhật với sự giúp đỡ của Mỹ, và ông cương quyết đề nghị Mỹ phải xem xét "một cách thận trọng tất cả những yêu cầu về nguyên vật liệu để đảm bảo chắc chắn rằng người ta có thể "đẩy mạnh nỗ lực chiến tranh hơn là những mục đích thời hậu chiến". Có lẽ John Davies, cố vấn chính trị của Stilwell, đã tổng kết khúc triết nhất những gì nằm trong ý nghĩ của nhiều người Mỹ - những người, theo lời Roosevelt, "không tiêu hoá được" chủ nghĩa đế quốc: "Tại sao thanh niên Mỹ lại cần phải chết để tái tạo các đế chế thực dân của Anh cùng các chư hầu Hà Lan và Pháp của họ chứ?".
Tất nhiên, có những người ở cả trong giời quân sự và chính quyền không chống đế quốc và vẫn duy trì mối quan hệ tương đối hữu hảo với những đối tác châu Âu của họ, trong đó có người Pháp. Giám đốc OSS, William J. Donovan là một trong số những người này. Mặc dù cả Roosevelt và Donovan đều là người New York và muốn nổi danh trong nước cũng như quốc tế, nhưng thành phần của hai ông hoàn toàn khác nhau. Trong khi Roosevelt nhảy cỡn lên với giới tinh hoa châu Âu thì Donovan giao du với đám trẻ cần lao trong cộng đồng Ai-len ở Buffalo và giành được biệt danh "Bill liều"(3), biệt danh này theo ông suốt sự nghiệp của mình.
Sinh năm 1883 trong một gia đình Công giáo Ai-len công nhân đường sắt thuộc thế hệ đầu tiên, William Joseph Donovan thành thạo công việc nặng nhọc và hiểu rõ những hy sinh mà ông bà gốc Ai-len di cư của mình đã phải trả để đến Mỹ. Ông đã phải làm việc vào ban đêm và mùa hè để kiếm tiền trang trải học phí đại học và giúp việc với tư cách là quản lý trụ sở nam sinh viên để đổi lấy chỗ ở và cơm tháng.
Donovan nổi trội trên sân bóng nhưng lại trình diễn rất tồi trong lớp học, tuy nhiên nhân cách và cố gắng của ông đã mang lại cho ông kết quả cuối cùng ở cả hai lĩnh vực. Ông tiếp tục theo học tại Đại học Luật Columbia như Franklin Roosevelt, cho dù cả hai ông thuộc về những giới xã hội khác nhau khi ở đó.
Sau khi tốt nghiệp Donovan bắt đầu hành nghề luật, sau đó gia nhập một nhóm những người trẻ tuổi mưu toan thành lập đơn vị Bảo vệ Quốc gia địa phương. Tháng 5 năm 1912, ông trở thành thành viên danh dự của Phân dội I thuộc Binh đoàn Kỵ binh New York thứ nhất, và đến tháng 10 được thăng hàm đại uý. Con đường thăng tiến của Donovan tiếp tục với việc ông làm rể một gia đình giàu có ở Buffalo và lời mời năm 1916 của John D. Rockefeller đi châu Âu lúc đó đang điêu đứng vì Chiến tranh thế giới lần thứ I nhằm giành được sự chuẩn y từ những nước tham chiến cung cấp đồ cứu trợ chiến tranh cho Ba Lan - lúc đó đang bị giày xéo bởi ý định tiêu diệt nước Nga Sa hoàng của quân Đức.
Khi Donovan đã quen với London và châu Âu như một phần sứ mạng của ông thì nghĩa vụ quân sự đòi hỏi ông quay về Mỹ. Năm 1916, Donovan và Binh đoàn Kỵ binh New York thứ nhất nhanh chóng được điều tới Texas giúp dàn xếp những rắc rối với nhà cách mạng người Mexico, Pancho Villa, người đã thao túng thị trấn nhỏ Columbos ở New Mexico.
Donovan đã dành ra sáu tháng cưỡi ngựa theo sau Villa và huấn luyện người của ông ta thành những chiến binh cứng rắn. Vì ông, cũng giống như Roosevelt và nhiều người khác, tin rằng nước Mỹ sẽ không thể tránh khỏi việc tham gia vào cuộc chiến tranh thế giới vẫn chưa có hồi kết.
Ngày 15 tháng 3 năm 1917, chỉ ba ngày sau khi Donovan từ Mexico trở về, ông lại ra trình diện, lần này trở thành chỉ huy Tiểu đoàn 1 thuộc Trung đoàn bộ binh 69, được biết đến với tên gọi Người Ai-len chiến đấu và được phiên chế vào đơn vị bộ binh 165, Sư đoàn Cầu vồng 42, sau đó lên đường đến những chiến hào đẫm máu của nước Pháp. Ở đó, Donovan và binh lính của ông thu được nhiều kinh nghiệm quân sự - cái mà Roosevelt bị từ chối. Donovan, lúc này là thiếu tá, và người của ông chiến đấu dũng cảm và tiếng tăm của ông nổi như cồn. Dẫu khét tiếng vì quy định nghiêm ngặt về uống rượu và huấn luyện không ngừng, nhưng viên thiếu tá vẫn được binh sĩ ngưỡng mộ. Một trong số những người cổ vũ nồng nhiệt cho ông, cha tuyên uý của trung đoàn Patrick Duffy, đã viết: "Kết quả của việc theo dõi Donovan qua 6 ngày chiến đấu - sự bình tĩnh, thái độ sẵn sàng, tài xoay sở của ông cho thấy lúc này lòng ngưỡng mộ (của binh lính) đối với ông là không có giới hạn". Không bao giờ chấp nhận ngồi ở nơi an toàn trong khi binh sĩ của mình đang trong vòng nguy hiểm, Donovan chiến đấu sát cánh cùng những chiến binh người Ai-len chiến đấu, định hàng loạt vết thương và được tặng Huân chương Trái tim màu Tía có hai bó sồi. Ông nhận Huân chương Chữ thập vì thành tích trong trận đánh thứ hai tại Marne và được thăng chức trung tá. Tinh thần "thường bất chấp hiểm nguy và thành tích trong chiến thắng quân thù tại Landres-et- St. George đã đem lại cho ông Huân chương Danh dự và quân hàm đại tá".
William Donovan trở lại New York như một người con nổi tiếng, được tôn kính và có nhiều cơ hội. Sự trung thành triệt để của ông đối với triết lý lời nói đi đôi với việc làm, nhanh chóng đưa danh tiếng nổi như cồn của ông vốn gắn với chủ nghĩa anh hùng trên chiến trường đến chỗ bị xã hội ruồng bỏ.
Nhờ tiếng tăm trận mạc, ông đã được mời tham gia một trong những câu lạc bộ nam có chọn lọc nhất Buffalo, nơi những nhà lãnh đạo quan trọng và có ảnh hưởng lớn nhất thành phố được hưởng đều đặn nguồn cung ứng tiền lãi rượu Whiskey - sau này mới bị cấm bởi Luật cấm nấu và bán rượu(4). Nhưng ngôi sao chiếu mệnh của Donovan cũng đã mọc, và đến năm 1922 ông trở thành công tố viên. Trên cương vị này ông đã hậu thuẫn cho những sửa đổi không được lòng người. Những cuộc bố ráp bất ngờ theo lệnh Donovan vào chính câu lạc bộ của ông và việc bắt bớ nhiều thành viên của nó là nguyên nhân khiến ông bị tẩy chay khỏi giới thượng lưu Buffalo một thời gian và gây ra khó khăn nghiêm trọng cho sự nghiệp từng có lúc đầy hứa hẹn của ông. Nỗ lực tranh chức thống đốc New York vào năm 1932 của ông thất bại, nhưng sự nghiệp pháp lý của ông tiếp tục tiến triển tốt trong suốt những năm 1920 và 1930, và ông vẫn duy trì quan hệ với nhiều chính khách, đáng chú ý nhất là Herbert Hoover(5) trong thời gian ứng cử tổng thống khá thành công của ông này năm 1928.
Song song với việc để mắt đến tình hình trong nước, Donovan còn thường xuyên đi công cán nước ngoài, và giống Roosevelt, ông cho rằng tình trạng hỗn loạn đang gia tăng ở cả châu Âu và châu Á chắc chắn sẽ dẫn đến một cuộc chiến mà nước Mỹ không thể tránh được. Donovan, nhà viết tiểu sử Richard Dunlap giải thích, sẽ "đi đến đóng vai trò chủ đạo trong cộng đồng người Mỹ, những người vì lý do yêu nước đã theo kịp những diễn biến quan trọng ở nước ngoài. Cùng lúc đó ông tỏ ra thích thú với những sự kiện lý thú và nguy hiểm tiêu biểu cho diện mạo sát chiến tranh". Tự quảng cáo mình là một luật sư giàu có đại diện cho một số tổ hợp lớn nhất nước Mỹ và lợi dụng danh tiếng quân sự của mình, Donovan đã thuyết phục nhà độc tài Italia Benito Mussolini cho phép ông đi thăm và đánh giá tình hình quân đội nước này ở châu Phi.
Donovan đến Ethiopia tháng 12 năm 1935, với tư cách là đại diện của Mussolini ông được phép tiếp cận tất cả những gì ông mong ước đánh giá - vũ khí, triển khai quân, tinh thần và sức khoẻ của binh lính, tình trạng đường sá - và để lại châu lục này dự báo về một chiến thắng nhanh chóng của Italia, và tiếp theo là bước thiết lập thuộc địa của Rome.
Donovan, người có báo cáo trái ngược với những thông tin của Hội Quốc Liên và những tổ chức khác ở cả châu Âu và Mỹ - những người mong muốn Italia thất bại, được triệu tập về gặp Mussolini và sau đó là đại diện Hội Quốc Liên của Mỹ ở Geneva. Trở về Mỹ, ông chuyển những đánh giá tình hình Italia lên Hội đồng Chiến tranh và viết một báo cáo riêng gửi Tổng thống Roosevelt. Trong vòng vài tuần, đúng như Donovan dự đoán, Ethiopia rơi vào tay Italia. Dẫu vậy, nghề nghiệp mới của Donovan - theo dõi và danh giá tình trạng hỗn loạn đang gia tăng ở nước ngoài - vẫn chưa thực sự bắt đầu.
Trong khi theo đuổi nghề luật dầy hứa hẹn, Donovan vẫn tiếp tục những chuyến đi dài hơi đến châu Âu với tư cách cá nhân. Mùa xuân năm 1937 ông tới Đức, Czechoslovakia, Balkans, Tây Ban Nha và luôn luôn đánh giá tình hình chính trị, kinh tế, quân sự một cách cẩn trọng như thể ông đang lên kế hoạch chiến tranh. Phát biểu của ông tại Học viện Chiến tranh quân sự sau khi ông trở về có thể lấy ra từ một bài viết sau chiến tranh: "Chúng ta đang đối mặt với một loại hình chiến tranh mới", ông tuyên bố, "không có nhiều trong quan điểm tiến hành chiến tranh, bởi vì trong chiến tranh những nguyên lý cơ bản vẫn giữ nguyên, nhưng cuộc chiến mới liên quan tới máy móc và vũ khí. Hơn thế nữa, cuộc chiến tranh này diễn ra với tốc độ mới… Đặc trưng thứ hai của cuộc chiến mới là sự kết hợp hoàn hảo hán giữa không quân và bộ binh". Nhưng dù cho có là một "cựu" anh hùng và ông biết chính xác những gì mình nói, lúc đó nhiều người đã không thèm đếm xỉa đến và thậm chí còn phẫn nộ với việc ngài uỷ viên công tố giàu có xâm phạm lãnh địa của chính quyền Đảng Cộng hoà của Roosevelt - nơi ông chưa thuộc về cho đến thời điểm đó. Tuy nhiên, tổng thống đã lắng nghe báo cáo của Donovan - và phần lớn những gì ông nói đều phù hợp với những lo ngại về tình hình quốc tế của chính Roosevelt.
Tháng 10 đó, khi Roosevelt đọc bài diễn văn được gọi là "Cách ly"(6) tại Chicago thì Donovan là một trong số ít đảng viên Dân chủ tầm cỡ vừa tán thành vừa lên tiếng ủng hộ cảnh báo của tổng thống:
"Nếu chúng ta có một thế giới mà ở đó chúng ta có thể tự do hít thở và sống trong tình bằng hữu, thì các dân tộc yêu chuộng hoà bình phải có những nỗ lực cụ thể để giữ gìn pháp luật và Các nguyên tắc bảo đảm hoà bình. Chiến tranh là một căn bệnh truyền nhiễm cho dù có được tuyên chiến hay không. Chiến tranh có thể nhấn chìm các quôc gia và các dân tộc cách xa khu vực chiến sự. Chúng ta cương quyết tránh chiến tranh, nhưng chúng ta không thể bảo đảm sinh mạng mình trước những tác động thảm khốc của chiến tranh và những nguy hiểm liên quan. Chúng ta sẽ áp dụng những biện pháp giảm thiểu tối đa rủi ro liên quan, nhưng chúng ta không thể hoàn toàn yên ổn trong một thế giới hỗn loạn, nới lòng tin và an ninh đã bị sụp đổ".
Những chiến thắng chớp nhoáng của quân đội Hitler tại châu Âu năm 1939 và 1940 đã đưa Donovan và Roosevelt lại gần nhau hơn. Lo ngại về vai trò của lực lượng phá hoại thứ năm trong sự sụp đổ nhanh chóng của các nước Tây Âu và tâm lý bị quan về khả năng người Anh chống trả các cuộc tấn công của quân Đức, mùa hè năm 1940, Roosevelt cử Donovan đến London để cùng phóng viên Nhật báo Chicago Edgar Mowrer đánh giá tình hình. Sứ mạng này hoàn toàn không chính thức, với Donovan đây được coi là chuyến công cán cá nhân. Tuy nhiên, những nhân vật quan trọng, trong đó có vua và nữ hoàng, Churchill và đại tá Steward Menzies - "trùm mật vụ Anh" - đã được thông báo tình hình thực tế và mở cửa tiếp kiến ông. Ngay sau khi trở về Mỹ, Donovan đã được Roosevelt mời cùng đi nghỉ một kỳ nghỉ ngắn tại New England, và trong hai ngày tháng 8 đó ông đã có "cái tai của tổng thống", ông tiếp tục nói những gì tổng thống muốn nghe - những điều hoàn toàn trái ngược với những dự báo u ám và khắc nghiệt của đại sứ Mỹ tại Anh Joseph Kenedy. Lượng "bửu bối" ông đặt lên bàn rất phong phú: nhiều mối quan hệ của ông, cả trong và ngoài nước; khả năng thận trọng tiếp cận tình hình quốc tế dựa trên những suy xét về quân sự, kinh tế chính trị và xã hội; và thực tế là thông điệp của ông phù hợp với chương trình nghị sự đang tiến triển của Roosevelt.
Tất cả những cái đó, kết hợp với một ít giúp đỡ của người bạn "danh giá" Frank Knox, đã đem lại cho Donovan một vị trí trong chính quyền Roosevelt.
Knox trở thành trợ lý hải quân của Roosevelt vào tháng 6 năm 1940. Là một đảng viên Đảng Cộng hoà thân Đồng Minh, Knox mang lại cả trạng thái lưỡng viện cho nội các của Roosevelt và vô số ý tưởng được trù tính ủng hộ nỗ lực chiến đấu của Anh. Một trong những ý tưởng của Knox là đưa người bạn thân và là thành viên Đảng Cộng hoà, Bill Donovan, vào chính quyền Roosevelt. Mặc dù dự định ban đầu của ông thất bại nhưng chính nhờ gợi ý của Knox cho Roosevelt mà Donovan có sứ mạng "bí mật" ra nước ngoài. Tháng 12 năm 1940, Donovan rời nước Mỹ cùng William Stephenson, chỉ huy tác chiến của Cơ quan Tình báo Anh (MI6) tại Mỹ. Cả hai ông đều đã quen biết nhau. Trên thực tế, chính Stephenson là người đã mở đường cho Donovan tới thăm Menzies(7) trong "sứ mạng" đầu tiên của ông, và họ nhanh chóng trở nên thân thiết, tin tưởng lẫn nhau trên cương vị đứng đầu ngành tình báo. Donovan đã dành hơn hai tháng công du. Từ Anh ông đến Tây Ban Nha, Bắc Phi, Đông Âu và Trung Đông, lắng nghe lãnh đạo các địa phương, quân đội, hải quân, đảng phái và bắt chước những điệu bộ đánh giá của họ cùng cuộc chiến đang diễn ra.
Danh tiếng của Donovan cũng tăng lên cùng chuyến đi này. Trong cuộc tiếp xúc báo giới nhân chuyến trở về, các phóng viên nhận thấy Donovan "không có gì để nói" sau khi đã đi 30.000 dặm trong vòng 14 tuần. Những ký giả hoài nghi đã đúng khi gán cho ông biệt danh "Người đàn ông bí ẩn, "Thầy tế im lặng". Donovan rõ ràng khoái những biệt danh này cùng địa vị của người nổi tiếng. Ông đã sử dụng "danh tiếng" của mình để gửi thông điệp cho người dân Mỹ. Tin rằng Mỹ sẽ phải tham chiến bên cạnh Anh, biết rõ sức mạnh và hiểu được mục đích của chế độ Quốc xã, vào tháng Sáu, Donovan đã đọc diễn văn gửi đến thính giả của Hệ thống Truyền thông Columbia. Ông đã cảnh báo họ không được để mình bị phỉnh phờ bởi tuyên truyền của chế độ Quốc xã và tình cảm biệt lập tại quê nhà - cái khuyến khích người Mỹ tin rằng nước Mỹ an toàn trước cuộc chiến ở châu Âu. Donovan khuyến cáo:
Nếu dân chủ Cơ đốc giáo có thể không thích chiến tranh, nhưng chúng ta không được bỏ qua thực tế là chúng ta có thể buộc phải chấp nhận chiến tranh để sinh tồn. Nếu Hitler thắng, những quyền lợi cốt tử của chúng ta sẽ bị ảnh hưởng.
Chúng ta sẽ phải phác thảo lại các kế hoạch cho tương lai nền mậu dịch của chúng ta, mức sống của chúng ta, quan niệm của chúng ta về cuộc sống con người, tất cả sẽ có nguy cơ bị tổn hại. Chúng ta sẽ phải đối chọi lại quân đội và hải quân Đức chỉ đơn thuần và để tồn tại. Vì cuộc xung đột giữa hai hệ thống và một mất một còn và không thể tránh được…
Hitler tấn công bất cứ thứ gì, điều đó ảnh hưởng đến nguyện vọng của chúng ta, của các bạn và của tôi. Hắn cố đặt đội quân thứ năm vào trái tim của mỗi chúng ta - đội quân thứ năm của nghi ngờ và chia rẽ. Nếu những vũ khí đó phát huy tác dụng và đẩy chúng ta ra khỏi Đại Tây Dương, hay nếu hắn ngăn chặn được chúng ta gửi những chuyến hàng viện trợ thiết yếu, thì thất bại trong cuộc chiến Đại Tây Dương sẽ thuộc về người Anh và chúng ta. Với thất bại đó, trở ngại cuối cùng của nước Đức trên con đường thống trị châu Âu được dỡ bỏ. Tấm lá chắn bảo vệ phía sau mà chúng ta có thể chuẩn bị và trở nên mạnh mẽ bị đập tan. Chủ nghĩa Quốc xã và chủ nghĩa Mỹ quắc sẽ mặt đối mặt. Một nước Đức hùng cường và tự tin cảm nhận sự thôi thúc mạnh mẽ cho một cuộc chinh phạt mới và một nước Mỹ không có đồng minh, chưa sẵn sàng một mình đối mặt với một kẻ thù mạnh đến nhường ấy… Không ai có thể phủ nhận một cách tương đối rằng nguy hiểm đang đe doạ nền cộng hoà của chúng ta. Chúng ta sẽ đối đầu với nguy hiểm bằng tinh thần của các thế hệ ấy, những người đã đi trước chúng ta, hay chúng ta sẽ chờ đợi cho đến khi hiểm hoạ vượt qua ngưỡng cửa nhà chúng ta và chạm đến gia đình và bàn thờ của chúng ta?
Trở về, Donovan cũng phải đến gặp tổng thống, nhưng chỉ đạt kết quả tối thiểu. Mặc dù Roosevelt bắt đầu nghĩ tới giải pháp thay thế "tình trạng lộn xộn của tình báo Mỹ", song ông không đi đến kết luận mà Donovan là một phần câu trả lời. Nhưng những người khác thì có. Knox, người đã khích lệ Donovan viết ra những ý kiến của mình về việc thành lập một cơ quan tình báo trung ương, và những nhân vật có quan hệ gần gũi với Stephenson cũng như Cơ quan Tình báo Anh tin rằng Donovan là người cứu chữa những thiếu sót của tình báo Mỹ.
Trong một sứ mệnh khám phá sự thật được phác thảo một cách cơ bản nhất nhằm "lôi kéo Mỹ vào mạng lưới tình báo Anh", đô đốc John Godfrey, giám đốc Cơ quan Tình báo Hải quân Anh, sĩ quan Ian Fleming (sau này lừng danh với nhân vật James Borg) đã họp bàn với các nhân viên tình báo đại diện cho Quân đội, Hải quân, Bộ ngoại giao và Cục Điều tra Liên Bang Mỹ (FBI). Mặc dù Godfrey và Fleming nhận thấy nhiều ban bệ rõ ràng có hợp tác, nhưng họ lấy làm ngạc nhiên trước cả sự thiếu cộng tác liên ngành và mức cạnh tranh cao độ trong các cơ quan này.
Ngài đô đốc đã rút ra kết luận:
Không có Cục Mật vụ của Mỹ. Người Mỹ có xu hướng trông cậy vào "S.I.S"(8) của họ, nhưng qua đó họ muốn nói tới lực lượng "đặc nhiệm" nhỏ bé và không có khả năng phối hợp, những người lên đường ra nước ngoài thay mặt cho cơ quan này hay cơ quan khác của chính phủ. Những "đặc vụ" này thường là nghiệp dư có những phẩm chất đặc biệt và không được huấn luyện tại lò quan sát. Họ không có các phương tiện liên lạc đặc biệt hay các trang thiết bị khác và ít khi có chỉ dẫn rõ ràng hơn là "đi và nhìn".
Kế hoạch tình báo của Donovan dĩ nhiên nhằm chữa trị tình hình đó. Những theo hệ thống tình báo Anh và trên diện rộng là sản phẩm của nhiều cuộc trao đổi đầy kết quả của ông với Stephenson, Donovan đề xuất một cơ quan "duy nhất thực thi nhiệm vụ tình báo ở nước ngoài" mà giám đốc phải là người đứng trên các đảng phái chính trị và chỉ chịu trách nhiệm trước tổng thống. Mặc dù cố vấn hải quân hài lòng với phác thảo của bạn ông ta, nhưng những người khác trong nội các của Roosevelt thì không. Chẳng hạn, hồi đáp của Bộ Chiến tranh rằng đề xuất "siêu cơ quan kiểm soát toàn bộ tin tức tình báo" và "rất có thể dưới trướng đại tá Donovan" có thể "trở nên cực kỳ bất lợi, nếu không nói là tai hoạ", phản ánh quan điểm của FBI và những nhân vật khác, những kẻ không muốn thấy quyền kiểm soát thông tin của mình bị thu nhỏ. Vì mặc dù sự phối hợp thông tin có thể có lợi cho tất cả, nhưng "đố kỵ và cạnh tranh, người Mỹ đã thử nghiệm giả thuyết kiến thức là sức mạnh, song khi kiến thức bị chia sẻ thì quyền lực cũng giảm bớt". Tuy thế, nhận thức được nhu cầu sửa chữa sự thiếu phối hợp thông tin của mình, ngày 17 tháng 1 năm 1941 Roosevelt đã chỉ thị thành lập Cơ quan phối hợp Tin tức tình báo nhằm thông báo một cách hiệu quả cho ông "về những sự kiện quốc tế có thể đe doạ an ninh, hay chí ít là những mối quan tâm của nước ngoài" về Mỹ.
Trước sự kinh ngạc của Bộ Chiến tranh và những kẻ lo sợ quyền lực của mình sẽ giảm bớt, Roosevelt chỉ định Donovan làm người điều phối thông tin.
Khi mới được thành lập, cơ quan của Donovan, được biết đến với tên gọi chung là COI(9), tập hợp tám đơn vị tình báo riêng biệt trong chính phủ Mỹ: Quân đội G-2, Cơ quan Tình báo Hải quân (ONI), FBI trong Bộ Tư pháp, Tình báo Đối nội thuộc Bộ ngoại giao, Thanh tra Hải quan Bộ Thương mại, Cơ quan Tình báo Bộ Tài chính, Thanh tra Di dân và nhập tịch, Bộ Lao động và Tình báo của Uỷ ban Thông tin Quốc gia. Những vấn đề nảy sinh với một hệ thống như vậy là hiển nhiên: cho dù một số lượng lớn tài liệu thô có thể được tập trung, nhưng đó là chủ đề cho ít nhất tám cách diễn giải khác nhau. Thậm chí ngay cả khi xét đến những ý định tốt nhất, thì thời gian và nỗ lực cần thiết để phân loại, danh giá và chuyển thông tin cũng thường cản trở việc chia sẻ thông tin được phát hiện giữa các đơn vị với nhau. Trong trường hợp tồi tệ nhất, việc bảo vệ mối quan tâm của riêng từng đơn vị thường ngăn chặn liên ngành chia sẻ và mặc cho tất cả mọi người bị điếc tai bởi tiếng ồn màu trắng(10) của thông tin và thông tin sai lệch. Còn có nhiều vấn đề khác nữa.
Cho đến khi mở rộng COI, ở đây không có lãnh đạo tập trung, không có phòng xử lý thông tin và không có mối liên kết trực tiếp đến người ra quyết định cuối cùng - Roosevelt. Trong kịch bản tối ưu, những đặc vụ làm việc cho COI sẽ "tổng hợp và truyền bá thông tin tình báo" thu được từ cả tám đơn vị và chuyển nó cho những người có trách nhiệm bảo vệ đất nước.
Donovan sẽ hành động như mối liên lạc trực tiếp với tổng thống. Nhiệm vụ của COI về lý thuyết là bí mật, nhưng COI và Donovan đã được công luận chú ý không lâu sau khi thành lập cơ quan này. Tháng Giêng năm 1942, bài báo của ký giả Walter Karig có tựa đề "Cơ quan bí mật nhất ở Washington" xuất hiện trên tờ Tự do không úp mở ca ngợi cả Donovan và COI. "COI", Karig viết, "là cơ quan siêu gián điệp và phản gián của chính phủ. Biên chế của nó là tập hợp lớn nhất những bộ não đồ sộ và trí tuệ nhanh nhạy mà một chính phủ từng huy động được từ các giảng đường đại học, cơ sở quân sự các đoàn ngoại giao và cơ quan báo chí". Những bộ não đồ sộ của COI liên quan tới "thông tin mật thu thập được bởi tất cả các cơ quan mật vụ liên bang khác" và đặt "rắc rối lên bàn tổng thống" chuẩn bị tuyên truyền và phản tuyên truyền thông qua Ban Thông tin Đối ngoại, và bố trí nhân viên cho Vụ nghiên cứu và Phân tích, trung tâm trí tuệ của COI.
Song, ngay từ đầu COI đã có kẻ thù. Giám đốc FBI J. Edgar Hoover đã mô tả COI là "sự điên rồ của Roosevelt", và cố ý làm phá sản ít nhất một sứ mạng của COI nhằm bảo vệ thế lực của chính mình. Trong khi đó ONI và G-2 rất ít ngỏ lời hợp tác và, trong một vài trường hợp, đã cố tình giữ lại thông tin đối với nhóm của Donovan. Ngay trong COI cũng có bất đồng - về thủ tục, cách diễn giải và vai trò của Donovan. Những vấn đề của COI đã thúc đẩy Roosevelt bãi bỏ cơ quan này ngày 13 tháng 6 năm 1942.
Vì nhiều nguyên nhân, COI đã thất bại, nhưng khái niệm cơ quan mật vụ tập trung được Donovan đỡ đầu đã có chỗ đứng vững chắc. Cùng ngày COI sụp đổ, Donovan trở thành giám đốc kẻ kế vị của nó, Cơ quan Tình báo Chiến lược (OSS) được thành lập bởi mệnh lệnh quân sự theo thẩm quyền của Ban Cố vấn Quân sự Liên quân (JCS). Sắp xếp mới dưới quyền JCS không diễn ra một cách dễ dàng. Ngay từ đầu quân đội đã chống đối Donovan; ông là dân thường tham gia vào lĩnh vực quân sự theo kiểu tài tử hoặc đề xuất các chiến dịch mà họ phê phán. Trong cả hai trường hợp ông đều là kẻ chen ngang thiếu kinh nghiệm có những kế hoạch đe doạ an ninh, hiệu quả, và thành công quân sự". Tuy thế, JCS cũng đành miễn cưỡng đồng ý tiếp nhận Donovan và OSS với hy vọng kiểm soát được cả ông và tổ chức này.
Bất chấp những lo ngại của JCS, OSS nhanh chóng phát triển các chi nhánh chủ yếu của nó và thuê nhân viên. Một trong năm chi nhánh quan trọng là Chi nhánh nghiên cứu và phân tích (R&A) khá giống với COI; nó tuyển dụng một số người xuất chúng nhất nước Mỹ; chẳng hạn Ralph Bunche(11) được thuê để "xử lý những vấn đề về chính sách và chính quyền thuộc địa, vấn đề của người bản xứ và các quan hệ chủng tộc trong Đế quốc Anh". Các chuyên gia R&A lựa chọn và phân tích dữ liệu rồi chuẩn bị các báo cáo tình báo cho cơ quan và tổng thống. Các chi nhánh khác, bao gồm Chi nhánh Tình báo (SI) tham gia thu thập bí mật tin tức tình báo; Chi nhánh Phản gián (X-2) chủ yếu đối phó với những hoạt động gián điệp, Chi nhánh Công tác Đặc biệt (SO) hoạt động sau phòng tuyến địch, huấn luyện và giúp các nhóm kháng chiến trên khắp châu Âu và châu Á, cung cấp tin tức về mục tiêu, giúp các phi công bị bắn rơi; và Chi nhánh Công tác Tinh thần (MO) có nhiệm vụ tạo ra và phân phát sản phẩm tuyên truyền "đen", tức là loại hình tuyên truyền được làm giả một cách tinh vi. Đến khi OSS bị bãi bỏ ngày 1 tháng 10 năm 1945, cơ quan này đã phát triển được "hơn 40 chi nhánh và đơn vị với một đội ngũ nhân viên được tuyển chọn kỹ lưỡng lên đến gần 13.000 người".
Suốt chiến tranh thế giới 2, những nam nữ thành viên OSS có nhiều phương thức hoạt động - từ chiến đấu cùng Kháng chiến Pháp phía sau phòng tuyến dịch đến chuẩn bị những báo cáo thống kê về dân số Burma - ở hầu hết các quốc gia trên thế giới. Các sĩ quan được OSS lựa chọn và những ai không được Donovan hay nhân viên của ông tuyển mộ thì phải xin được phục vụ. "Hầu hết những bổ nhiệm vào chức vụ cao nhất trong OSS nghiêng về phía các ứng viên Wasp(12), đặc biệt là những người tốt nghiệp nhóm các trường đại học nổi tiếng ở miền Đông nước Mỹ", nhà sử học Lawrence Mcdonalđ viết, "kích thích những người chỉ trích giễu cợt rằng những chữ viết tắt tên của cơ quan này là "Ôi, xã hội quá ta"(13) và "Ôi, trưởng giả học làm sang"(14). Giành được một vị trí trong OSS - đặc biệt là tại Chi nhánh Nghiên cứu và Phân tích - đối với một số người là ngon lành để phục vụ đất nước mà không phải dấn thân vào nguy hiểm chết người. Barry Katz viết:
Chí nhánh Nghiên cứu và Phân tích đã huy động một tiểu đoàn đáng nể toàn những học giả tiên tiến - những người có thiên hướng sử dụng tưởng tượng, hiểu chiến tranh trong các thuật ngữ chính trị và muốn góp sức. Washington thời chiến không phảí là dưới thời Pericles, Florence dưới thời Medici hay Weimar của Goethe, nhưng ở đây vẫn còn cái gì đó truyền cảm hứng về nó, cho dù động cơ của những cá nhân riêng biệt thường thực dụng hơn: chuyển đến OSS, nơi được biết đến trong quân đội như những uỷ ban trong suốt" - người ta có thề nhìn xuyên qua nhưng không thể phác thảo chúng.
R&A không phải là nơi duy nhất bị chỉ trích. Robert Sherwood, đã từng là sếp của Ban Thông tin Đối ngoại thuộc COI và là người viết diễn văn cho Roosevelt, một tác giả kịch bản (ông đã nhận 4 Giải thưởng Báo chí Pulitzer từ năm 1936 đến 1949), không mặn mà với MO và không đồng tình với sự ưa thích sử dụng biện pháp tuyên truyền đen của Donovan.
Sherwood và những người khác nêu ý kiến rằng tuyên truyền bắt nguồn từ nước Mỹ nên chủ yếu dựa vào sự thật chứ không phải những điều giả dối. Cho dù một số người tin rằng dẫu công tác rất cơ bản của MO trái đạo đức, nhưng tầm quan trọng của việc sử dụng những nhân viên đặc vụ mật, những người loan truyền tin đồn và thông i:n sai lạc nhằm gây ra và làm trầm trọng hơn các mối bất hoà trong nội bộ đã được biết đến từ nhiều thế kỷ, và quan điểm của Donovan rõ ràng đã thắng những ý kiến không đồng tình. Trong OSS, MO trở thành bộ phận quan trọng của các chiến dịch diễn ra trên toàn thế giới.
Không kể những người phản đối sử dụng tuyên truyền đen, ở đây còn có những người chỉ trích đích thân Donovan.
Để chống Donovan, một vài người trong số họ còn sử dụng biệt danh cũ "Bill liều", mô tả cả Donovan và cơ quan của ông là hiếu chiến và vô trách nhiệm. Nhớ về OSS và Donovan, cựu Giám đốc CIA Ray S. Cline viết:
"Bill liều" xứng là biệt hiệu của ông ta vì hai nguyên nhân chính. Thứ nhất, ông ta cho phép phát triển một dạng hỗn loạn hành chính và thủ tục liều lĩnh nhất, cẩu thả nhất, trong khi tập trung vào tuyên mộ nhân tài ở bất kỳ nơi nào ông ta tìm được - tại các trường đại học, các cơ sở kinh doanh văn phòng luật sư, trong các đơn vị quân đội, tại các bữa tiệc đứng ở Georgetown, mà thực ra là ở bất cứ đâu ông ta tình cờ gặp hay nghe thấy có những chàng trai, cô gái trẻ thông mình và đầy nhiệt huyết muốn góp sức mình. Những trung uý thân cận của ông ta và trợ lý của họ đều làm cùng một công việc tại cơ quan, và điều đó diễn ra trong một thời gian dài trước khi các phương pháp hệ thông cơ cấu nhân sự nhiều thứ tiếng bổ sung được soạn thảo. Donovan thực ra cũng chẳng quan tâm. Ông ta tin tưởng một số người trẻ tuổi có năng lực đến từ hãng luật của mình ở New York có thể gíải quyết ổn thoả những bừa bộn hành chính tồi tệ nhất với lý lẽ rằng thành tích, nếu tốt, sẽ bào chữa cho cơ quan của ông ta và châm trước cho tất cả những bật hợp lý và lộn xộn.
Donovan và thuộc cấp hầu như rất may mắn trong việc tuyển mộ những thanh niên Mỹ có năng lực về làm cho OSS.
Thực vậy, chính uy tín và huyền thoại cá nhân của Donovan đã lôi cuốn một số người đến với tổ chức này. Ký giả và là điệp viên của OSS Edmond Taylor nhớ lại sự thất vọng đôi lúc xảy ra đối với chính sách của OSS và quan hệ của ông với Donovan.
Tôi phục vụ trong OSS - Taylor hồi tưởng - Mặc dù đôi khi gắn bó với nó chẳng vì điều gì rõ ràng hơn sự hiện diện vô hình của Donovan trong tâm trí tối… Donovan là người đặc biệt tin vào học tập bằng làm việc, và chất tài tử đầy cảm hứng của ông vốn đã giúp tạo dựng bầu không khí trong OSS đôi khi gởi lại những tác phẩm trữ tình của Compton Mackenzie hay Evelyn Waugh. Mặt khác, thực tế là nhiều người còn chưa qua huấn luyện hay huấn luyện chưa đến nơi đến chốn, nhiều người Mỹ trẻ tuổi thoát chết trong những nhiệm vụ dựng tóc gáy của OSS và giành được những thành tích vẻ vang, thậm chí gây ấn tượng sâu sắc. Tất cả nói lên tằng triết lý của Donovan không hoàn toàn bất ổn.
Dĩ nhiên là có nhiều điệp viên, nhiệm vụ và lĩnh vực hoạt động mà OSS không đạt được các mục tiêu đã dự định của nó. Trong bài báo "Sự ra đời của các chiến dịch đặc biệt", Noel Poirier giải thích rằng "thiếu sót của OSS là kết quả của những nguyên nhân thiếu kinh nghiệm và kém hiệu quả", và nhà sử học Gian Sutherland nói rõ, "các chiến dịch của OSS ở Bắc Phi không có giá trị chiến lược". Nhưng đặc biệt ở châu Âu, đóng góp của OSS là rất lớn. Đơn cử chiến dịch Italia, "nhiều sư đoàn OSS, từ từng cá nhân trên chiến trường đến những nhà hoạch địch chính sách ở Toà Bạch Ốc" đều góp phần vào thắng lợi cuối cùng của Đồng Minh. Ngoài ra, các nhóm Jedburgh (những đơn vị đặc nhiệm 3 người nhảy dù xuống hậu phương địch để giúp các nhóm kháng chiến) ở Pháp đã phá hoại cơ sở hạ tầng then chốt địch đang sử dụng và được xem là đã làm chậm phản ứng của Đức 48 tiếng đồng hồ trước cuộc đổ bộ ngày D.
Hoạt động của OSS tại châu Á khó khăn hơn nhiều so với ở châu Âu vì nhiều nguyên nhân, trong đó có đặc trưng chủng tộc lớn hơn, vấn đề ngôn ngữ và những khác biệt văn hoá mà các điệp viên phải giải quyết trên thực địa. Tuy nhiên, ở đó cũng có những vấn đề về triết lý liên quan đến việc tái lập các thuộc địa của châu Âu.
Là người gần gũi với Roosevelt, không nghi ngờ gì nữa, Donovan đã nghe được tình trạng bất bình nhưng không nói ra liên quan đến sự tham gia của Mỹ hay sự phản đối trao trả các thuộc địa ở châu Á cho các chủ cũ châu Âu, nhất là pháp. Dẫu vậy, vị trí cá nhân của Donovan trong vấn đề này không được rõ ràng. Hiển nhiên, Donovan là (và đã từng là trong suốt sự nghiệp của ông) người ủng hộ mạnh mẽ cho Anh và những nỗ lực chiến đấu của nước này. Nhưng Donovan có lẽ cũng phê phán chính sách thuộc địa của Anh. Tác giả Anthony Cave Brown, người được tiếp cận nhiều hồ sơ giấy tờ về đời tư của cả Donovan và người bạn đồng thời là đồng nghiệp của ông - Otto C. Doering, đã viết: "Hồ sơ của ông Donovanl cho thấy ông đã lấy làm tiếc về những khía cạnh nào đó của chủ nghĩa tư bản và đế quốc Anh sau Chiến tranh Thế giới thứ 1, đặc biệt là về ách thống trị của Anh tại Ấn Độ".
Nhà sử học Stein Tonnesson đã đi đến những kết luận khác, đặc biệt liên quan đến chủ nghĩa thực dân Pháp: "Vị giám đốc OSS không chia sẻ về mặt cá nhân với thái độ chống Pháp và chủ nghĩa thực dân của Roosevelt, Tonnesson viết, "nên ông có lẽ chỉ là lựa chọn bất đắc dĩ cho việc thực thi tham vọng chống Pháp của tổng thống". Mặc dù bản chất chính xác trong quan điểm về chủ nghĩa thực dân của Donovan còn chưa rõ ràng, nhưng có thể thấy Donovan duy trì thành công các mối quan hệ hữu hảo với rất nhiều người châu Âu. Tác giả Brown, giống như những người khác, khâm phục tình bạn khăng khít giữa Donovan và Stephenson ở MI6 và quan hệ công tác tốt đẹp với ngài Louis Mountbatten - cả hai đều chứng minh rõ ràng rằng Donovan có thái độ làm việc thân ái với người Anh trong cố gắng chung của họ vì chiến thắng của Đồng Minh. Donovan cũng có "tình yêu sâu sắc nước Pháp", và ông duy trì mối quan hệ chân thành với de Gaulle và với giám đốc tình báo, đại tá Andre Dewavrin cũng như với nhiều người Pháp khác. Dẫu Tonnesson nhất trí rằng Donovan có thái độ thân Pháp, nhưng ông cũng chống chế rằng về Đông Dương thuộc Pháp, "lòng trung thành đối với Roosevelt của Donovan hầu như nặng ký hơn tình cảm thân Pháp của ông".
Không nghi ngờ gì nữa, Donovan trung thành với Roosevelt và làm theo những chỉ thị chính thức được gửi đến cho ông. Nhưng Donovan rõ ràng còn là một nhà tư tưởng độc lập và là một người hành động như biệt danh "Bill liều" của ông biểu thị. Lòng trung thành của ông đối với Roosevelt trong bối cảnh này hàm ý rằng Donovan có thể tránh ủng hộ người Pháp trong nỗ lực cuối cùng giành lại thuộc địa của họ. Nhưng Donovan là một người say mê sâu sắc vai trò của tình báo và quan niệm thắng cuộc chiến. Thiếu những chính sách rõ ràng về vị trí của Mỹ trên các đế chế của châu Âu, Donovan và OSS hầu như tự do theo đuổi công tác tình báo ở những nơi và với những ai mà họ thấy phù hợp - trong đó có Pháp, những kẻ khát khao giành lại thuộc địa như đã khát khao chiến thắng kẻ thù.
Dù sao chăng nữa, như đã bàn đến trong chương I, hầu như trong Chiến tranh thế giới thứ II, Đông Dương thuộc Pháp là một trong những khu vực yên tĩnh hơn của mặt trận Thái Bình Dương. Đến năm 1944, bất chấp cuộc tấn công quyết liệt nhằm giành lại vùng lãnh thổ bị thật chiếm đang diễn ra, không có một chiến dịch lớn nào của Đồng Minh được tiến hành tại Đông Dương và nơi này cũng không nằm trong danh sách có vị trí chiến lược hàng đầu để phát động tấn công. Nhưng Đông Dương cũng không hẳn là không quan trọng. Đã có cân nhắc tấn công Indonesia để mở mặt trận phía nam chống quân Nhật tại Trung Quốc. Những thông báo về thời tiết cũng như sự chuyển quân và đồ tiếp tế cũng có ý nghĩa quan trọng đối với lực lượng Mỹ ở Trung Quốc, đặc biệt là Không đoàn 14 của tướng Claire Chennault. Donovan đã biết bao nhiêu, đặc biệt là về tình hình Đông Dương thuộc Pháp, thật "khó mà xác định", nhưng đối với ông nó không quan trọng bằng Trung Quốc và Philippines trên mặt trận Thái Bình Dương và dĩ nhiên không bì kịp tầm quan trọng của chiến trường châu Âu.