Hai năm chăn bò có lẽ cũng quá đủ để nhà thi sĩ thả hồn mình rong ruổi theo những dặm đường du mục. Những ấn tượng sâu đậm trong thời kỳ này đã được Bùi Giáng tái hiện trong một số bài thơ mà ông sáng tác sau này. Ngoài bài thơ độc đáo Nỗi lòng Tô Vũ, còn có bài Anh lùa bò vào đồi sim trái chín. Tuy không hay bằng Nỗi lòng Tô Vũ nhưng bài thơ này cũng thể hiện một tình yêu thiên nhiên đắm say và mãnh liệt của Bùi Giáng: “Anh nằm xuống để nhìn lên cho thỏa Anh thấy lòng mở rộng đón trời xanh Chìm ngây ngất vào trong đôi mắt lả Anh lim dim cho chết lịm hồn mình", "Cây lá bốn bên song song từng lứa Sánh đôi nhau như ứa lệ ngàn ngàn Hạnh phúc trời với đất mang mang Với bò giữa rừng hoang đương gặm cỏ Với người ngó ngất ngây đương nằm đó Không biết trời đất có ngó mình không" Quả thật là một tâm hồn quá khoáng đạt. Tháng 5 năm 1952, Bùi Giáng bỏ lại sau lưng những đàn bò cùng "hồn hoa dại cỏ" trên những đồi sim trái chín để ra Huế thi lấy bằng tú tài tương đương. Bằng tú tài trước đây do Liên khu V thuộc Chính phủ Kháng chiến cấp, đổi lại để vào Sài Gòn là khu vực đang thuộc vùng địch tạm chiếm ghi danh theo học Đại học Văn khoa. Nhưng một lần nữa ông cũng quyết định bỏ học khi đọc danh sách các giáo sư giảng dạy ở Đại học Văn khoa vì thấy không "tâm phục khẩu phục". Theo tác giả Thụy Khuê thì đây là lần cuối cùng ông bận tâm với chuyện học hành. Sau sự cố này, Bùi Giáng không bao giờ đi học nữa. Sau khi kết thúc chuyện học hành, Bùi Giáng chuyên tâm vào việc nghiên cứu, viết sách và sáng tác thơ văn. Từ năm 1957, ông lần lượt cho ra đời một loạt sách giới thiệu về văn học Việt Nam như Truyện Kiều, Lục Vân Tiên, Chinh phụ ngâm... Sau đó ông bắt tay vào dịch tác phẩm văn học, giới thiệu tác gia danh tiếng của nước ngoài. Ngoài việc nghiên cứu và viết sách, Bùi Giáng còn đi dạy ở một số trường trung học. Và vì thế mới có những câu chuyện ly kỳ về việc giảng Kiều của Bùi Giáng. Câu chuyện sau đây do một tác giả thuật lại trong một đặc san về Bùi Giáng, không nói rõ là mình chứng kiến hay giai thoại. Chuyện kể rằng, một lần nọ Bùi Giáng giảng Kiều cho các em học sinh, đến đoạn Từ Hải bị chết đứng giữa trận tiền, ông cảm thấy uất ức quá. Ông không chịu nổi việc một người anh hùng như Từ Hải mà phải bỏ thân nơi chiến trường vì bị mắc lừa. Từ bức xúc thái quá dẫn đến kích động thần kinh nên Bùi Giáng la hét dữ dội. Càng căm tức Hồ Tôn Hiến bao nhiêu thì ông càng la hét bấy nhiêu. Rồi ông khóc tức tưởi, đập bàn đá ghế, gục đầu thổn thức trên bàn giáo viên. Hết hét lại khóc, hết khóc lại hét. Học sinh lúc đầu còn ngạc nhiên thích thú nhìn ông thầy mình thể hiện cảm xúc, nhưng sau thấy ông làm quá thì đâm ra sợ hãi. Bởi trước mặt chúng đang là một ông thầy đạo mạo bỗng nhiên trở thành một con người không còn biết gì đến chung quanh, chỉ la hét than khóc như cha chết mẹ chết. Quả thật Bùi Giáng đã biến tiết dạy của mình thành đám ma của Từ Hải, khiến từ học sinh cho đến ban giám hiệu phải một phen hết hồn. Sau sự cố "đám ma Từ Hải" đó, nhà trường đành phải mời thầy nghỉ dạy vì không dám để thầy làm các em học sinh phải thêm một phen hoảng hồn bạt vía nữa. Cung Tích Biền cũng kể một câu chuyện tương tự nhưng kỳ dị hơn nữa. Theo Cung Tích Biền thì đây chỉ là một giai thoại, tuy nhiên căn cứ vào những gì xảy ra với Bùi Giáng trước nay thì chúng ta có thể tin được đó là câu chuyện có thật. Câu chuyện xảy ra vào khoảng đầu thập niên sáu mươi. Bùi Giáng đi dạy môn Việt văn cho một trường trung học ở một vùng tỉnh lỵ nọ. Hiển nhiên dạy Việt văn thì phải đến lúc ông đụng đến Truyện Kiều và Nguyễn Du. Và chuyện gì đến phải đến. Trong một giờ Việt văn, khi giảng đến đoạn nàng Kiều phải bán mình chuộc cha để hồng trần lưu lạc, Bùi Giáng đã bật khóc òa, khóc tức tưởi, khóc nức nở ngay giữa lớp học. Có lẽ nước mắt cũng không làm ông nguôi bớt nỗi cảm thương người con gái tài hoa bạc mệnh Thúy Kiều. Vì thế ông vừa khóc vừa nhảy phóc qua cửa sổ lớp học, chạy bộ ra bến xe rồi đón xe đò về Sài Gòn tức thì. Học trò nam nữ trong lớp thì cứ ngồi chờ mãi, tưởng thầy đi rửa mặt cho sạch nước mắt để dạy tiếp hoặc đi đâu đó một lát rồi sẽ trở lại, bởi vì trên bàn thầy vẫn còn sách vở, bao thuốc lá. Nhưng hết tiết học cũng không thấy thầy trở lại. Ngày hôm sau cũng không thấy thầy trở lại. Cả tuần sau thầy cũng không quay lại. Bởi vì thầy đã quyết định bỏ lớp bỏ trường, bỏ luôn cả vùng đất tỉnh lỵ ấy đến nhiều năm sau. Hỏi thầy nguyên nhân vì sao thì thầy ngậm ngùi nói "mần răng mà trở lại nơi em Kiều đã một lần hy sinh cho cái trò chơi nhân gian kỳ ảo chỗ liên tồn" ấy. Cuộc đấu tranh bảo vệ nàng Kiều và tình yêu loài vật Đến Sài Gòn được ít lâu, Bùi Giáng bắt tay vào việc viết sách. Nhưng những cuốn sách đầu tiên Bùi Giáng viết ra, vì chưa có "thương hiệu" nên dĩ nhiên chưa có nhà xuất bản nào chịu bỏ tiền ra in, do vậy ông phải tự lo. Nhưng với một người vừa chân ướt chân ráo đi lập nghiệp như ông, làm sao có tiền để in sách. Vì vậy, ông phải xoay xở bằng nhiều cách. Một số người cho rằng Bùi Giáng đã nhờ người bà con đang làm ăn phát đạt lúc đó là bác sĩ Bùi Kiến Tín cho mượn tiền để in sách. Nhưng những người thân cận với Bùi Giáng cho biết ông đã về quê bán tất cả ruộng vườn được thừa hưởng ở Quảng Nam để lấy tiền in sách. Theo chúng tôi, chi tiết này là chính xác, vì nó đúng với bản chất con người Bùi Giáng. Khởi đầu, Bùi Giáng tập trung vào việc nghiên cứu Truyện Kiều. Đây là tác phẩm đã gây ấn tượng mạnh mẽ với ông trong thời kỳ còn học trung học. Năm Bùi Giáng mười sáu tuổi, đọc những cuốn sách của Nguyễn Bách Khoa, ông đã cảm thấy bức xúc vì những lời Nguyễn Bách Khoa đả phá Truyện Kiều quá nặng nề. Lúc đó, không khí tranh luận về Truyện Kiều khá sôi nổi. Bùi Giáng đã hăng hái bước vào cuộc. Cuốn Một vài nhận xét về Truyện Kiều và Truyện Phan Trần do Tân Việt xuất bản vào năm 1957 có những bài viết rất hay về Truyện Kiều. Cùng với một vài tác giả khác, ông chống lại những quan điểm cho rằng Truyện Kiều là một tác phẩm phản đạo đức, không mang tính nhân bản. Ông bênh vực quyết liệt cho nàng Kiều. Lúc này, tác giả Nguyễn Sĩ Tế vừa tái bản tập sách Luận đề về Nguyễn Du, trong đó phê phán nhân vật Kiều nhu nhược, lẩn thẩn, ham mê vật chất... Bùi Giáng bèn "ra tay nghĩa hiệp" bênh vực giai nhân. Ông đối thoại thẳng thắn với Nguyễn Sĩ Tế, cho rằng Nguyễn Sĩ Tế hẹp hòi trong cách nghĩ: "Sao ở mọi chốn khác ông Tế tỏ ra chu đáo là thế, mà riêng đây, ông nỡ cứ hẹp hòi. Mười năm trước ông Nguyễn Bách Khoa từng lớn tiếng: hoàn cảnh xã hội chi phối con người. Nhưng khi đem cái nguyên tắc ấy áp dụng trong việc phê phán nhân vật, bao lần ông đã không chịu xét cái cảnh ngộ nào đã trực tiếp chi phối tâm trạng con người nào"..., rằng: "Ông tàn nhẫn quá. Mà chúng tôi tự lượng sức mình không đủ để bênh vực cho giai nhân. Chúng tôi đành quay mặt đi, không dám thấy, và chỉ xin phép yếu ớt khẽ kêu lên một tiếng xuýt xoa một đôi bận mà thôi - những bận nào mũi dao của ông tỏ ra tàn bạo quá". Với một giọng văn lúc thiết tha trầm lắng, lúc sôi nổi mạnh mẽ, Bùi Giáng góp phần làm cho người đọc cảm thương nàng Kiều hơn. Những cuốn sách đầu tiên của Bùi Giáng có lẽ bán chạy nên các nhà xuất bản bắt đầu chú ý đến ông. Những cuốn sau, Bùi Giáng không cần phải bỏ tiền ra in nữa mà ông giao bản thảo cho các nhà xuất bản in để lấy tiền. Từ lúc đó trở đi, Bùi Giáng kiếm được kha khá nhờ những khoản nhuận bút. Vừa dạy học vừa viết sách, nếu khéo thu xếp như Nguyễn Hiến Lê, hẳn ông đã tạo dựng được cơ ngơi. Thế nhưng Bùi Giáng hầu như không giữ lại cho riêng mình được cái gì. Một phần lớn khoản tiền nhuận bút ông đem tiêu pha rất lung tung, trong đó dành khá nhiều cho việc mua chó và khỉ về nuôi. Những người thần tượng hóa Bùi Giáng tỏ ra rất đắc ý với những việc làm khác người đó của ông. Vào những năm về sau, khoảng gần cuối thập niên sáu mươi, ông in được nhiều sách, tiền nhuận bút cũng nhiều, ông càng tiêu tiền một cách kỳ cục hơn. Nhiều người kể có lúc thấy đàn chó của ông lên đến mấy chục con. Phạm Mạnh Hiên cho biết: "Hồi đó, sách của Bùi Giáng thường in ở nhà xuất bản An Tiêm, mỗi lần thầy Thanh Tuệ đưa tiền nhuận bút, tôi phải đi với anh Bùi Giáng. Lại lên đường ngao du nhờ cái bộ vó thư sinh hiền lành của tôi mà nhiều lần mấy cái khách sạn ở Chợ Lớn đã để cho chúng tôi cùng vào trú ngụ, bởi bên cạnh tôi có cái ông trung niên kỳ dị, ăn mặc cổ quái chẳng giống ai, lại dẫn theo cả đàn chó hay vài ba chú khỉ nhỏ"... -"Ngày đó hễ có tiền là anh Giáng ra ngay khu chợ Bến Chương Dương mua cả bầy chó, cả bầy khỉ". Cái thú đi giang hồ đã làm cho Bùi Giáng “nướng” hết những khoản nhuận bút vừa nhận. Có lần say ngất ngưởng, sáng tỉnh dậy, thấy mình đang nằm ở vỉa hè. Một người quen khác của Bùi Giáng kể: -"Hơn 25 năm trước, tôi thấy ông nuôi một đàn chó nhỏ, đi đâu cũng dẫn theo làm chúng sủa vang các hẻm đường, có lúc ông cho hết vào bao bố và vác trên vai làm chúng cũng muốn ngất ngư, ngộp thở, kêu hục hục trong bao. Có lần ông để quên đàn chó ở nhà bà Bé Ký cả tuần lễ làm bà Bé Ký phải nuôi ăn và chăm sóc rất mệt, hở tay ra là chúng sủa vang nhà không ai chịu nổi". Khoảng năm 1974, một người em ruột của Bùi Giáng mua được ngôi nhà ở Thị Nghè và mời ông về ở. Ông đến, dắt theo cả đàn vừa chó vừa khỉ khiến hàng xóm hết sức kinh ngạc.