Trong thời gian đó, Elmer Irey tới Chicago gặp Arthur P. Madden và củng cố lại một lần nữa kế hoạch mà họ vạch ra. Để thắng về mặt pháp lý, họ phải thâm nhập vào tổ chức của Al Capone và tìm ra sơ hở của hắn.
Trước khi trở lại Washington, Irey dành ra 2 ngày nghỉ tại khách sạn để đi bộ trong hành lang khách sạn Lexingcon và suy nghĩ, sau cùng ông quyết định cho 2 cảnh sát thâm nhập tổ chức của Al Capone. Lựa chọn đầu tiên của ông là Michael J. Malone, một diễn viên thượng thặng, có khả năng làm một người đa nghi đến đâu cũng phải tin vào mình. Anh có thần kinh bằng thép và rất giỏi hoá trang. Thêm vào đó, Malone có vẻ bề ngoài của người Địa Trung Hải, kiến thức khá sâu về nước Ý khiến anh trở thành một ứng cứ viên lý tưởng cho việc thâm nhập vào tổ chức của Capone.
Malone, dưới cái tên De Angelo, và một mật vụ khác là Graziano được cảnh sát "khoác" lên lý lịch bất hảo của hai tên gangster. Họ phải làm việc một cách cẩn trọng vì chân tay của Capone không thiếu gì người có khả năng lần ra gốc tích của hai viên cảnh sát. Ngoài ra, tham gia trong vụ này còn có Frank J. Wilson, 43 tuổi, làm trung gian đưa tin cho De Angelo và Graziano với cảnh sát.
Tháng 6 năm 1930, Wilson thẩm vấn một phóng viên của tờ Chicago Tribune là Jake Lingle, người có quan hệ với Al Capone. Lingle muốn có thật nhiều tiền càng tốt từ các mối quan hệ như vậy. Anh ta đồng ý sẽ thông báo cho Cục Tình báo liên bang về tất cả các hoạt động của Capone. Theo kế hoạch, Lingle sẽ chính thức trở thành một tình báo viên vào ngày 10/6, nhưng trước đó, ngày 9/6, anh ta nhận một viên đạn vào sau gáy. Lúc đó, Capone, đang ở nhà tại bãi biển Miami, khi được hỏi về Lingle đã trả lời rằng các nhà báo tốt hơn cả là lo việc đánh lại thế giới tội phạm bằng ngòi bút của mình hơn là ủng hộ cho cảnh sát.
Trong khi đó, Mike “De Angelo” đã tới khách sạn Lexingcon nghỉ chân, ăn tiêu phè phỡn và dành phần lớn thời gian để đọc báo tại quán bar của khách sạn như một tay trùm giang hồ. Sự chơi nổi này cuối cùng cũng làm người của Al Capone chú ý.
Chúng tìm cách tiếp cận anh. Một tên đặt câu hỏi: “Chúng tôi muốn biết sự thật về anh. Anh muốn có được một vị trí trên thị trường tại đây, nhưng làm sao chúng tôi biết được anh có thể làm gì cho chúng tôi?”. De Angelo trả lời: “Thực tế, tôi muốn có một phần thị trường nhưng cũng còn tuỳ vào cái giá mà các anh đặt ra. Nếu muốn nghe toàn bộ câu chuyện mà tôi muốn trình bày, hãy cho tôi gặp mặt đại ca của các anh”.
Những tên thuộc hạ cho biết, chúng cần phải kiểm tra lại danh tính của anh trước khi có thể trả lời. De Angelo chờ đợi và rất lo sợ trong mấy ngày liền sau đó vì không biết mình đã bị lộ hay chưa. Sau đó vài ngày, Capone cho người mời anh tới dự một bữa tiệc tối. Biết rõ Capone có thể mời một người nào đó đến ăn tiệc rồi đập chết họ bằng một chiếc gậy đánh bóng chày, De Angelo đến nơi họp với tâm trạng lo ngại. May mắn là anh chưa bị lộ và sau cuộc họp này trở thành một cộng tác viên của Capone tại Cicero.
Ngay trước khi xảy ra vụ xử Ralph Capone, De Angelo phát hiện ra rằng băng của Capone sẽ tập trung vào các nhân chứng của chính phủ. Biết tin đó, Irey tổ chức bảo vệ các nhân chứng rất kỹ càng. Kết quả là kẻ tình nghị bị kết án còn các nhân chứng thì không có ai bị “tai nạn” ngoài đường như những vụ án trước đó.
Vài tháng sau, Graziano tới gặp De Angelo và nhận nhiệm vụ theo dõi các mối chuyển bia của Capone. Trước Giáng sinh, hai nhân viên an ninh này phát hiện ra một chi tiết trong đời tư của Wilson không đúng như những gì anh cho bọn tay chân của Capone biết. Irey vội tìm cách giao cho Wilson một nhiệm vụ khác, nhưng anh từ chối. Quyết tâm đó càng khẳng định anh muốn bắt bằng được Capone. Nỗ lực của họ được đền đáp bằng một cuộc nói chuyện giữa Graziano với một tay chân của Capone. Tên này để lộ ra một số bằng chứng mà hắn biết trước đó 5 năm có khả năng đưa ông trùm vào tù.
Trong cả núi thông tin mà cảnh sát nhận được trong một vụ tấn công vào khách sạn Hawthorne xảy ra trước đó không lâu, người ta tìm thấy một quyển sổ lớn ghi chép các số thuế của cửa hàng Hawthorne Smoke Shop thời gian 1924-1926. Và việc mà Irey phải làm bây giờ là tìm cho được 2 kế toán viên đã điền vào sổ các số liệu đó. Tuy nhiên cảnh sát lo ngại rằng, Capone đã thủ tiêu họ trước khi những giấy tờ nói trên bị thu giữ.
Graziano đã liều lĩnh tới mức hỏi thẳng bộ hạ của Capone xem chúng có giam giữ 2 người kế toán đó không. Bọn chúng cho anh biết, hai viên kế toán đó là những kẻ nghiện ngập và đã bỏ đi từ khi quán Smoke bị cảnh sát lục soát tên của chúng là Leslie Shumway và Fred Weiss.
Từ năm 1930 cho đến khi vụ án về hắn kết thúc, Capone bắt đầu một chiến dịch tuyên truyền cho uy tín của bản thân trên một phạm vi khá rộng. Hắn vung tiền gửi lương thực cứu giúp những người mất việc làm trong giai đoạn khủng hoảng kinh tế Mỹ. Trong suốt hai tháng cuối năm 1930, cơ sở cứu trợ của Capone cung cấp 3 bữa ăn miễn phí một ngày cho những người thất nghiệp.
Đầu năm 1931, Irey phát hiện một trong 2 viên kế toán, Shumway, đang làm việc tại trường đua ngựa Hialeah ở Miami nơi Capone qua lại hàng ngày khi hắn còn ở đây thời gian trước. Frank Wilson tới Miami thẩm vấn Shumway và tìm ra người còn lại là Weiss. Wilson tìm cách đưa họ trốn thoát khỏi thành phố. Họ làm việc này chỉ vài phút trước khi một xe ôtô chở đầy những tên đâm thuê chém mướn tới tìm tại khách sạn. Cả hai người sau này đều chấp nhận hợp tác để đổi lại sự bảo vệ của cảnh sát.
Cùng lúc đó, Eliot Ness thành công lớn trong việc theo dấu các nhà chứa của Capone. Ông kiếm được rất nhiều bằng chứng về việc vi phạm luật cấm nấu và bán rượu của Mỹ. Ông quyết định sẽ sử dụng những bằng chứng này tại toà để chống lại Al Capone nếu không kết được hắn về tội gian lận tài chính.
Một người bạn của Ness từng bị giết trong các vụ bạo lực do Capone gây ra, vì thế điều ông mong mỏi hơn cả là tống được hắn vào tù và vạch trần bộ mặt thật xấu xa của hắn trước công luận. Trong các vụ tấn công của cảnh sát vào các nhà chứa vào quán rượu của Capone người ta thu được 45 xe camion, phần lớn là còn rất mới. Với mục tiêu trưng bày số xe này để bán đấu giá, chính phủ đã thuê một khu đất lớn để đưa số xe này tới đó. Nhưng Ness lại có một kế hoạch hay hơn thế.